河北医科大学药学院 2020/4/8Wednesday 例：香叶醇和橙花醇。 香叶醇（牻牛醇） 香橙醇（橙花醇） geraniol nerol 互为顺反异构体。 ，主要存在于玫瑰油、香茅油、 香叶油、香草油等中。 河北医科大学药学院李力更数找 香叶醇、香橙醇的不同特性： C0氏机分千合物进速梁空基鱼香叶爵 结晶 Ph2NCOCI 醋 过浅OH,真空幕值橙花醇 (分解) ·利用此性质可以将二者从其 挥发油中方便地分离出来。 河北医科大学药学院李力更教授 12 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 香叶醇（牻牛醇） geraniol 香橙醇（橙花醇） nerol 例：香叶醇和橙花醇。 H CH2OH CH2OH H ▶互为顺反异构体。 ▶ 主要存在于玫瑰油、香茅油、 香叶油、香草油等中。 河北医科大学药学院 李力更教授 12 ▶ 利用此性质可以将二者从其 挥发油中方便地分离出来。 CaCl 2(无水) 分子复合物 结晶 H2O 真空蒸馏 香叶醇 (分解) Ph2NCOCl 酯 橙花醇 过滤 OH- 真空蒸馏 (分解) 过滤 香叶醇、香橙醇 的不同特性： 河北医科大学药学院 李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8Wednesday 例：存在于芸香油、香茅油等中的几个单萜。 CHO 香茅醇 香茅醛 香叶醛 橙花醛 citronellol citronellal a-citra 香茅油 (二)环状单萜(cyclic monoterpenoids). 可认为是由链状单萜经环合衍变而来。 例： CH-OPP ”一g NPP 焦磷酸香叶酯 焦磷酸橙花酯 参考教材p190图6-4环状单萜 的闭环和骨架转位示意图。 北压科大学药学院李力更银 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 天然药物化学教研室 李力更 教授 7 13 香茅醇 citronellol 例：存在于芸香油、香茅油等中的几个单萜。 香茅醛 citronellal 香叶醛 （α-柠檬醛） geranial（α-citral） 橙花醛 （β-柠檬醛） neral（β-citral） CH2OH CHO * * H CHO CHO H 河北医科大学药学院 李力更教授 14 （二）环状单萜（cyclic monoterpenoids） ☞ 参考教材 p190 图 6-4 环状单萜 的闭环和骨架转位示意图。 可认为是由链状单萜经环合衍变而来。 CH2OPP OPP + GPP 焦磷酸香叶酯 NPP 焦磷酸橙花酯 menthane 薄荷烷 例： 河北医科大学药学院 李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday L.单环单萜(monocyclic monoterpenoids) 常见有以下三种骨架结构类型： 文 D 对薄荷烷型环香叶烷型卓酚酮型 。见下页结构实例 河北医科大学药学院李力更教找 例：薄荷油中只存在一薄荷醇（薄荷脑） 和-新薄荷醇。 薄荷油 结构中有3 个手性C*,应 OH 该有23=8个立 体异构体。 1-薄荷醇 d新薄荷醇 /-menthol d-neo-menthol ·左旋薄荷醇俗称薄荷脑，是薄荷油中主要组成部分。 ●薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、 杀菌和清凉作用 薄荷素油为无色或淡黄色澄清液体。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 15 1. 单环单萜（monocyclic monoterpenoids） 常见有以下三种骨架结构类型： 对-薄荷烷型 环香叶烷型 卓酚酮型 ☞ 见下页结构实例 河北医科大学药学院 李力更教授 16 例：薄荷油中只存在 l-薄荷醇（薄荷脑） 和 d-新薄荷醇。 ▶结构中有3 个手性C*，应 该有23=8个立 体异构体。 OH OH l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neo-menthol * * * * * * ▶左旋薄荷醇俗称薄荷脑，是薄荷油中主要组成部分。 ▶薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、 杀菌和清凉作用。 ▶薄荷素油为无色或淡黄色澄清液体 河北医科大学药学院 李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 例：自然界中发现9种薄荷二烯 (menthadienes)的化学结构 史史文史 空文央史 河北医科大学药学院李力更教授 例：存在于薄荷油中的薄荷酮和胡椒酮。 薄荷酮 胡椒酮（辣薄荷酮 河北医科大学药学院李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授 9
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 天然药物化学教研室 李力更 教授 9 17 例：自然界中发现 9 种薄荷二烯 （menthadienes）的化学结构。 河北医科大学药学院 李力更教授 18 例：存在于薄荷油中的薄荷酮和胡椒酮。 O O 薄荷酮 menthone 胡椒酮（辣薄荷酮） pipertone 河北医科大学药学院 李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 例：存在于桉树叶提取物的桉油精 桉油精 cineole,eucalyptol 。是按叶挥发油中的主成分（约占70%）， 有类似樟脑的香气，用作防腐杀菌剂。 。皮肤刺激药，用于神经痛： 例：存在于植物土荆芥中的驱蛔素。 ascari 。具有杀蛔虫的作用，也有一定的抗疟活性。 河北医科大学药学院李力更教找 20 天然药物化学教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 2020/4/8 Wednesday 天然药物化学教研室 李力更 教授 10 19 例：存在于桉树叶提取物的桉油精。 O 桉油精 cineole, eucalyptol ☞ 是桉叶挥发油中的主成分（约占70%）， 有类似樟脑的香气，用作防腐杀菌剂。 ☞ 皮肤刺激药，用于神经痛。 河北医科大学药学院 李力更教授 20 例：存在于植物土荆芥中的驱蛔素。 ☞ 具有杀蛔虫的作用，也有一定的抗疟活性。 驱蛔素（土荆芥油素） ascaridole, ascarisin O O 河北医科大学药学院 李力更教授 20