河北医科大学药学院 续前PPT 四、海洋生物碱 Marine alkaloids 在海洋生物次生代谢产物中，也存在类 似陆生植物那样数量众多的生理活性特殊、 作用肌制鞋特结药红奈曲车气歌表化合物。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 1 四、海 洋 生 物 碱 Marine alkaloids 1 N N OH H2N O O OH OH HO O HO H H 9 * 续前PPT 2 在海洋生物次生代谢产物中，也存在类 似陆生植物那样数量众多的生理活性特殊、 作用机制独特、结构复杂的生物碱类化合物
河北医科大学药学院 已发现的海洋生物碱总数量约 占海洋天然产物总量的约15%。 。海洋生物碱大多具有抗肿瘤、 抗菌、抗病毒、抗炎等活性。 例：1964年确定结构的著名海洋生物碱 河豚毒素(Tertodotoxin,TDX)。 。含有胍基 的、笼形原酸 酯类生物碱。 ★毒性极大。 ★具有局部麻醉作用。 ★可作为神经学和药理学研究的标准工具药。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 2 3 已发现的海洋生物碱总数量约 占海洋天然产物总量的约 15%。 ● 海洋生物碱大多具有抗肿瘤、 抗菌、抗病毒、抗炎等活性。 4 N N OH H2N O O OH OH HO O HO H H 9 * 例：1964 年确定结构的著名海洋生物碱 河豚毒素（Tertodotoxin，TDX）。 ★ 毒性极大。 ★ 具有局部麻醉作用。 ★ 可作为神经学和药理学研究的标准工具药。 ☞ 含有胍基 的、笼形原酸 酯类生物碱
河北医科大学药学院 河豚毒素特殊的结构和性质：☐ ·含有胍基、笼形原酸酯类生物碱。 ↓在有机溶剂、水中都不溶解，仅溶于乙酸 等酸性溶剂。 ，在强碱性、强酸性溶剂中不稳定。 ◆在溶液中以下平衡体存在： 课外阅读： 郭瑞霞，李力更，王磊，吴一兵，史清文。 天然药物化学史话：河豚毒素 日1.中草药，2014,45(9：1330-1335. 品 作者单位：河北医科大学药学院 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 5 N N OH H2N O O OH OH HO O HO H H N N OH H2N O O OH OH HO OH HO H H N N OH H2N O OH OH HO O HO OH H H 河豚毒素特殊的结构和性质： ▶ 含有胍基、笼形原酸酯类生物碱。 ▶ 在有机溶剂、水中都不溶解，仅溶于乙酸 等酸性溶剂。 ▶ 在强碱性、强酸性溶剂中不稳定。 ▶ 在溶液中以下平衡体存在： 6 郭瑞霞, 李力更, 王磊, 吴一兵, 史清文* . 天然药物化学史话：河豚毒素 [J ].中草药, 2014, 45(9): 1330-1335. 课 外 阅 读： N N OH H2N O O OH OH HO O HO H H 9 * 作者单位：河北医科大学药学院
河北医科大学药学院 课外作业：☐ 利用网络搜索查阅更多有关河豚 毒素(Tertodotoxin)的知识介绍： ★挑选一名学生上讲台做相关知识介绍 例：石房蛤毒素类化合物(Saxitoxins)是海 洋生物中毒性最强的麻痹性毒素之 HN、0 H H on saxitoxin neo-saxitoxin 南此类化合物是由石房蛤Saxidomus giganteus滤食甲藻 Alexandrium sp.和蓝莱Gymnodinium sp.后在体内蓄积的毒 素，因食用后会产生麻痹性中毒反应又称麻痹性贝毒 paralytic shellfish poisons)。目前获得该类物约30个。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 课 外 作 业： 利用网络搜索查阅更多有关河豚 毒素（Tertodotoxin）的知识介绍。 ★ 挑选一名学生上讲台做相关知识介绍 8 HN N H N N H NH2 H2N H2N O O H HO OH H H HON N H N N H NH2 HN H2N O O H HO OH H H + + + + ☞ 此类化合物是由石房蛤 Saxidomus giganteus 滤食甲藻 Alexandrium sp. 和蓝藻 Gymnodinium sp. 后在体内蓄积的毒 素， 因食用后会产生麻 痹性中毒反应又称 麻痹性贝 毒 （paralytic shellfish poisons）。目前获得该类物约30个。 例：石房蛤毒素类化合物（Saxitoxins）是海 洋生物中毒性最强的麻痹性毒素之一 。 saxitoxin neo-saxitoxin
河北医科大学药学院 例：2008年，从贻贝Alexandrium tamarense 中又确定4个石房蛤毒素化合物的结构。 RI. NH H.N HO 。它们的发现扩充了PSPs毒素类的结 构类型，尤其是相邻碳上分别具有罕见 偕二醇结构的化合物3、4的发现。 课外作业：☐ 利用网络搜索查阅更多有关石房 蛤毒素类(Saxitoxins)的知识介绍。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 例：2008 年，从贻贝 Alexandrium tamarense 中又确定 4 个石房蛤毒素化合物的结构。 ☞ 它们的发现扩充了PSPs毒素类的结 构类型，尤其是相邻碳上分别具有罕见 偕二醇结构的化合物 3、4 的发现。 HN N H N N H NH2 H2N H OH OH HO R2 + + R1 R2 SO3 - H H H SO3 - OH H OH O NH O R1 1 2 3 4 课 外 作 业： 利用网络搜索查阅更多有关石房 蛤毒素类（Saxitoxins）的知识介绍