河北医科大学药学院 一、齐墩果烷型o:B-香树脂烷型 Oleanane type or:B-Amyrane type 河北医科大学药学院事力更教授 母体结构：由原萜烷碳正离子Ⅱ环合形成。 HO HO HO 此类在自然界分布极为广泛。 。多数呈游离状态或成酯、成苷存在。 天然药化教研室李力更教授 2
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 2 3 一、齐墩果烷型 or: β-香树脂烷型 Oleanane type or: β-Amyrane type 河北医科大学药学院 李力更 教授 4 ☞ 此类在自然界分布极为广泛。 ☞ 多数呈游离状态或成酯、成苷存在。 母体结构：由原萜烷碳正离子 II 环合形成。 enzyme H+ HO H H H protosterol cation II HO H H H HO H H H HO H H H oleanane enzyme H+ enzyme H+ 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 结构特点： 齐嫩果烷 oleanane (此图D/E环互为顺式) ①环：A/B、B/C、CD环互为反式，D/E环多数互为顺式。 ②甲基：C-4:2个CH:C-8:B-CH3:C-10:B-CH: C-14:a-CH3;C-17:B-CH3:C-20:2个CH3 结构特点： 齐嫩果烷 oleanane (此图D/E环互为反式) ①环：A/B、B/C、CD环互为反式，D/E环多数互为顺式。 ②甲基：C-4:2个CH:C-8:-CH3；C-10:B-CH: C-14:a-CH3:C-17:B-CH3;C-20:2个CH3o 区料大学院李力题教 天然药化教研室李力更教授 3
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 3 5 结构特点： ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为顺式） 1 2 3 4 5 24 23 6 7 8 26 9 10 11 12 13 14 27 15 16 17 28 18 19 21 22 20 25 29 30 H H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 23 25 26 27 28 29 30 13 齐墩果烷 oleanane 河北医科大学药学院 李力更 教授 6 1 2 3 4 5 24 23 6 7 8 26 9 10 11 12 13 14 27 15 16 17 28 18 19 21 22 20 25 29 30 H H H 1 H 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 23 25 26 27 28 30 29 13 齐墩果烷 oleanane 结构特点： ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为反式） 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 3D structural model of oleanane 会率 (此图D/E环互为反式) ①环：AVB、B/C、CD环互为反式，D/E环多数互为顺式。 ②甲基：C4:2个CH:C-8:BCH:C10:BCL: C-14:a-CH3:C-17:B-CH3:C-20:2个CH3. 3D structural model of oleanane ●● ●● (此图D/E环互为反式) ①环：AB、B/C、CD环互为反式，DE环多数互为顺式。 ②甲基：C-4:2个CH:C-8:BCH3:C-10:BCH3: C-14:a-CH3;C-17:B-CH3;C-20:2CH3o 阿国科大药字院李力更 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 4 7 3D structural model of oleanane ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为反式） 河北医科大学药学院 李力更 教授 8 3D structural model of oleanane ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式，D/E 环多数互为顺式。 ② 甲基 ：C-4：2 个 CH3；C-8：β-CH3 ；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3；C-20：2 个 CH3。 （*此图D/E环互为反式） 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 例：从木犀科植物齐墩果olea europaea L叶、女贞 ligustrum lucidum Ait.果等得到的齐墩果酸。 HO 齐墩果酸(oleanolic acid) (3B-hydroxy-olea-12-en-28-oic acid) 》具有护肝降酶、促进肝细胞再生及一定抗炎 强心、利尿、抗肿瘤、降血糖、降血脂等作用。 例：甘草中存在的五环三萜（教材p307)。 R=H 甘草次酸(glycyrrhetinic acid) R=B-D-gluA-2-a-D-gluA- 甘草酸（甘草皂苷，甘草甜素） (glycyrrhizin,glyeyrrhizic acid) 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 5 9 例：从木犀科植物齐墩果olea europaea L.叶、女贞 ligustrum lucidum Ait.果等得到的齐墩果酸。 ▶具有护肝降酶、促进肝细胞再生及一定抗炎、 强心、利尿、抗肿瘤、降血糖、降血脂等作用。 齐墩果酸（oleanolic acid） （3β-hydroxy-olea-12-en-28-oic acid） HO H COOH 12 13 17 28 20 河北医科大学药学院 李力更 教授 10 例：甘草中存在的五环三萜（教材 p307 ）。 R = H 甘草次酸（glycyrrhetinic acid） R =β-D-gluA-2-α-D-gluA- 甘草酸（甘草皂苷，甘草甜素） （glycyrrhizin，glycyrrhizic acid） R O O 3 12 13 17 20 30 11 HOOC H 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 课下练习：] 乌拉尔甘草次酸(uralenic acid)的衍生物 琥珀酸半酯钠盐，又称甘珀酸钠(carbenoxolone sodium),临床上用作抗溃疡药。 绘出乌拉尔甘草次酸的立体结构式。 (。提示：DE环为反式，其余同甘草次酸) 北科大学学院车力更授 例：中药柴胡中的三萜皂苷（教材p229结构） R1=HOr:OHR2=OH柴胡皂苷元 R3=糖 胡皂苷 saikoside ⑧从柴胡属植物中已分离出约100个三萜皂苷， 均为齐墩果烷型。 。具有清热解毒、疏肝解郁之作用。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 6 11 课 下 练 习： 乌拉尔甘草次酸（uralenic acid）的衍生物 琥珀酸半酯钠盐，又称甘珀酸钠（carbenoxolone sodium），临床上用作抗溃疡药。 绘出乌拉尔甘草次酸的立体结构式。 （☞ 提 示：D/E 环为反式，其余同甘草次酸） 河北医科大学药学院 李力更 教授 12 例：中药柴胡中的三萜皂苷（教材 p229结构）。 ☞ 具有清热解毒、疏肝解郁之作用。 ☞ 从柴胡属植物中已分离出约100个三萜皂苷， 圴为齐墩果烷型。 CH2R1 R3 O 3 12 11 13 17 28 R1 = H or：OH R2=OH R3= 糖 柴胡皂苷元 saikosaponin 柴胡皂苷 saikoside O R2 H 河北医科大学药学院 李力更 教授