四、显色反应 (一)还原反应 °HC|Mg反应: 黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)及苷(+)橙红-紫红 查耳酮、橙酮、儿茶素类(黄烷醇类)(一) 异黄酮(一)(少数显色) HC|zn反应: 氢黄酮醇,黄酮醇-3-0-糖苷(+)红-紫色 氢黄酮醇-3-O-糖苷,黄酮醇(一)
(一)还原反应 • HCl-Mg反应: 黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)及苷(+) 橙红-紫红 查耳酮、橙酮、儿茶素类(黄烷醇类) (—) 异黄酮(—)(少数显色) • HCl-Zn反应: 二氢黄酮醇,黄酮醇-3-O-糖苷 (+)红-紫色 二氢黄酮醇-3-O-糖苷,黄酮醇(—)
四氢硼钠反应: 氢黄酮类(+)紫紫红色。(二氢黄酮与磷钼 酸试剂反应呈棕褐色) (二)络合反应 OH Ar OH OH OH
• 四氢硼钠反应: 二氢黄酮类(+)紫-紫红色。(二氢黄酮与磷钼 酸试剂反应呈棕褐色) O Ar O O Ar O OH OH OH OH
铝盐:1%ACl3或A(NO3生成黄色(荧光),定量 铅盐:1%醋酸铅及碱式醋酸铅生成黄~红色沉淀 锆盐:2%二氯氧化锆( zrocl2)生成黄色 络合物的稳定性:3-OH,4-C=0大于5OH,4-C=O (二氢黄酮醇除外) 锆-枸橼酸反应:鉴别黄酮中3-OH或5-OH 枸橼酸黄色褪色(只有5OH) 样品+ ZrOcl2黄色 (3或5-OH黄酮)黄色不褪(有3-OH)
• 铝盐:1%AlCl3或Al(NO3 )3生成黄色(荧光),定量 • 铅盐:1%醋酸铅及碱式醋酸铅生成黄~红色沉淀 • 锆盐:2%二氯氧化锆(ZrOCl2)生成黄色 络合物的稳定性:3-OH,4-C=O大于5-OH,4-C=O (二氢黄酮醇除外) 锆-枸橼酸反应:鉴别黄酮中3-OH或5-OH 枸橼酸 黄色褪色(只有5-OH) 样品+ ZrOCl2 黄色 (3或5-OH黄酮) 黄色不褪(有3-OH)
镁盐:醋酸镁甲醇溶液 二氢黄酮(醇),显天蓝色荧光,有5-0H更 明显 黄酮(醇)、异黄酮,显黄-橙黄~褐色 氯化锶(srcl2):氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色~棕色~黑 色沉淀 氯化铁:酚类显色剂 (三)硼酸显色反应—一鉴别5-0H黄酮 在酸存在下,生成亮黄色
• 镁盐:醋酸镁甲醇溶液 二氢黄酮(醇),显天蓝色荧光,有5-OH更 明显 黄酮(醇)、异黄酮,显黄~橙黄~褐色 • 氯化锶(SrCl2):氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色~棕色~黑 色沉淀 • 三氯化铁:酚类显色剂 (三)硼酸显色反应——鉴别5-OH黄酮 • 在酸存在下,生成亮黄色
(四)碱性试剂 NH3蒸气,颜色加深,可逆;Na2cO3反应不 可逆。 氢黄酮遇碱开环,生成查耳酮,显橙黄色。 黄酮类有邻二酚羟基或3,4‘-二羟基,在碱液 中易氧化,生成由黄色、深红色至绿棕色沉淀。 -OCH HO OH OCH OH H OH O OH O
HO O OH O OH OCH3 HO OH OH O OH OCH3 OH - H + (四)碱性试剂 NH3蒸气,颜色加深,可逆;Na2CO3反应不 可逆。 二氢黄酮遇碱开环,生成查耳酮,显橙黄色。 黄酮类有邻二酚羟基或3,4‘ -二羟基,在碱液 中易氧化,生成由黄色、深红色至绿棕色沉淀