运战学院 Yuncheng University 乙酰苯胺的制备 Preparation of acetanilide 有机化学实验 主讲人：专巧调
Preparation of acetanilide
运城学院 Yuncheng University 、 实验目的 1.掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2,了解分馏的原理和操作； 3.进一步熟悉重结晶操作技术
1. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2. 了解分馏的原理和操作； 3. 进一步熟悉重结晶操作技术
城 运城学院 Yuncheng University 二、实验原理 NH2+CH.COOH NHCOCH3 H2O 苯胺酰基化的意义？ 苯胺乙酰化的试剂有哪些？ 提问 如何改善条件使反应有利于目标产物生成？
NH2 CH3COOH NHCOCH3 + + H2O 105℃ 提问 苯胺酰基化的意义？ 苯胺乙酰化的试剂有哪些？ 如何改善条件使反应有利于目标产物生成？
运城学院 Yuncheng University 苯胺乙酰化的意义 合成乙酰苯胺，乙酰苯胺具有退热镇痛作用，俗称 “退热冰”是较早使用的解热镇痛。也是磺胺类药 物合成中重要的中间体。 由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护 氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再 进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 氨基经酰化后，在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活性降低，使反应由多元取代变为一元取代。 由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位 取代产物
运城学院 Yuncheng University 苯胺乙酰化试剂特点： 项目 反应活性 价格 来源 试剂 冰醋酸 较慢 便宜 易得 醋酸酐 较快 便宜 受限 乙酰氯 激烈 较贵 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸
项目 试剂 冰醋酸 醋酸酐 乙酰氯 反应活性 价格 来源 较慢 较快 激烈 便宜 便宜 较贵 易得 受限 易得 苯胺乙酰化试剂特点： 综上考虑：本实验使用冰醋酸