第九章消除反应( Elimination reactions) 反应的类型 反应机理 1.E1机理 2.单分子共轭碱消除E1cB机理 3.E2机理 影响反应机理的因素() 1.底物 2碱 3.离去基团 4.溶剂
第九章 消除反应 (Elimination Reactions) 一. 反应的类型 ( ) 二. 反应机理 1. E1机理 ( ) 2. 单分子共轭碱消除 (E1CB) 机理 ( ) 3. E2机理 ( ) 三.影响反应机理的因素 ( ) 1. 底物 2. 碱 3. 离去基团 4. 溶剂
四反应的定向() 1.一般规则 2.反应机理与定向的关系 五.反应的立体化学 六其它1,2消除反应 七.热消除反应 反应特点 1.羧酸酯的热消除反应 2.Cope反应
四. 反应的定向 ( ) 1. 一般规则 2. 反应机理与定向的关系 五. 反应的立体化学 ( ) 六. 其它1, 2消除反应 ( ) 七. 热消除反应 ( ) 反应特点 1. 羧酸酯的热消除反应 ( ) 2. Cope 反应 ( )
消除反应类型 消除反应:是从一个化合物分子中消除两个原子 或原子团的反应。 β一消除 在相邻的两个碳原子上的原子或基团 被消除,形成双键或叁键。 C-C+ Nu-E Nu E 从同碳原子上消除两个原子或基团, a一消除 形成卡宾: XC→xXC:+Nn-E1,1-消除
消除反应类型 消除反应： 是从一个化合物分子中消除两个原子 或原子团的反应。 β－消除: 在相邻的两个碳原子上的原子或基团 被消除，形成双键或叁键。 C C Nu E C C + Nu E α－消除: 从同碳原子上消除两个原子或基团， 形成卡宾： C Nu E C + Nu E 1,1－消除
O CeaC-ONaA: CF+cO, NaF 1,3一消除: C +Nu-E u 饱和碳原子进行亲核取代反应时,常伴随消除反应 的发生: RCH CHX+HO RCH, CH,OH HX RCHECH2 +H,o+hX
CF3 C O ONa CF + CO2 + NaF △ 1，3－消除： C C C Nu E C C C + Nu E RCH2CH2OH + HX RCH2CH2X + H2O RCH CH2 + H2O + HX 饱和碳原子进行亲核取代反应时，常伴随消除反应 的发生：
反应机理 根据离去基团和β一氢从分子中离去 的顺序,分为三种机理 1.单分子消除反应(E1)机理 5子 LC=C<+H+ H H 反应活性: k-C 对于烷基: 3°>2°>1°>CH3
反应机理 C C H L 根据离去基团和β－氢从分子中离去 的顺序，分为三种机理： 1. 单分子消除反应 (E1)机理 C C H L C C H 慢 C C L + H υ = k C C H L 反应活性： 对于烷基： 3°> 2°> 1°> CH3