第六章碳碳重键的加成反应 (Addition to Carbon- Carbon Multiple Bonds) 试剂进攻碳碳重键的途径 亲电加成反应 (一).亲电加成反应( Electrophilic Addition) 1.正碳离子机理 2.翁型离子机理 3.三分子加成机理 4.炔烃的亲电加成 二.亲电加成反应活性( Reactivity)) 1.底物 2.试剂
第六章 碳碳重键的加成反应 (Addition to Carbon - Carbon Multiple Bonds) 试剂进攻碳碳重键的途径 ( ) 一. 亲电加成反应 ( ) （一）. 亲电加成反应 (Electrophilic Addition) 1. 正碳离子机理 ( ) 2. 翁型离子机理 ( ) 3. 三分子加成机理 ( ) 4. 炔烃的亲电加成 ( ) 二. 亲电加成反应活性(Reactivity)( ) 1. 底物 2. 试剂 ( )
3.溶剂 (三)亲电加成反应的定向( Orientation)() 区域选择性( Regioselective (五).共轭二烯烃的亲电加成 亲核加成反应 1.碳碳双键的加成 氰乙基化反应 Micheal reaction 2.碳碳叁健的加成
3. 溶剂 ( ) （三）.亲电加成反应的定向 (Orientation) ( ) 区域选择性 (Regioselective) （五）. 共轭二烯烃的亲电加成( ) 二. 亲核加成反应 1. 碳碳双键的加成 ( ) 氰乙基化反应 Micheal reaction ( ) 2. 碳碳叁健的加成 ( )
碳碳重键的加成元电子易于极化 利于亲电试剂的进攻, 容易发生亲电加成反 应 C—C 叁键可以发生 Y:强吸电子 亲电加成反应, 基团,如:NO2、 但更易发生亲 CF3、CN等,则 核趣成反应。 发生亲核加成反应
碳碳重键的加成 C C π电子易于极化， 利于亲电试剂的进攻， 容易发生亲电加成反 应。 Y 叁键可以发生 亲电加成反应， 但更易发生亲 核加成反应
亲电加成反应 反应机理: 1.正碳离子机理 亲电部分E+ E-Nu—-E++Nu 试剂 亲核部分Nu 第一步: E E N C—C CC-+ Nu
一 . 亲电加成反应 反应机理： 1. 正碳离子机理 E Nu Nu - E + 试剂 亲电部分E+ 亲核部分Nu- 第一步： C C E Nu C C + Nu E
第二步: N E t nu 反应特点: E 1)产物是大约定量的顺反异构体: +10"C是 CH3 CH3 Nu
第二步： 反应特点： 1) 产物是大约定量的顺反异构体： C C E Nu C C Nu C C + Nu CH3 CH3 + H2O H + CH3 CH3 H E E