一、酚的分类、结构和命名 1.酚的结构(Ar-OH) 酚羟基中氧原子的p轨道与苯环的大π键形成p- π共轭,如图: 第十一章 酚 p-共轭 ①苯环上电子云密度增加; ②酚羟基氢的离解能力增强
一、酚的分类、结构和命名 1.酚的结构(Ar-OH) 酚羟基中氧原子的p轨道与苯环的大π键形成p- π共轭,如图: 第十一章 酚 p-共轭 ①苯环上电子云密度增加; ②酚羟基氢的离解能力增强
2.酚的分类和命名 分类 一、二、三、多元酚 命名按照官能团优先规则(见第九章第一节)。 若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环 一起为母体,称为“某酚”。 H3 C CH3 OH NO2 OH 3-硝基苯酚(间硝基苯酚) 2,4-二甲基苯酚
2.酚的分类和命名 分类 一、二、三、多元酚 命名按照官能团优先规则(见第九章第一节)。 若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环 一起为母体,称为“某酚”。 H3 C CH3 OH NO2 OH 3-硝基苯酚(间硝基苯酚) 2,4-二甲基苯酚
若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。 CHO OH COOH OH 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 对羟基苯甲醛
若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。 CHO OH COOH OH 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 对羟基苯甲醛
二、酚的制法 SO3 Na + NaOH 300 o C ONa OH H+ 2. 卤苯水解 1. 磺酸盐碱熔 NO2 NO2 Cl NaOH H2O NO2 NO2 ONa H+ NO2 NO2 OH
二、酚的制法 SO3 Na + NaOH 300 o C ONa OH H+ 2. 卤苯水解 1. 磺酸盐碱熔 NO2 NO2 Cl NaOH H2O NO2 NO2 ONa H+ NO2 NO2 OH
三、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体,仅少数烷基酚为液 体。纯的酚类无色,氧化后呈红色或红褐色。 酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间 氢键的形成,使酚类化合物的沸点较高。 对称性大的酚,其熔点比对称性小的酚要高
三、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体,仅少数烷基酚为液 体。纯的酚类无色,氧化后呈红色或红褐色。 酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间 氢键的形成,使酚类化合物的沸点较高。 对称性大的酚,其熔点比对称性小的酚要高