天津科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十四章 β-二羰基化合物

第十四章、β-二羰基化合物

第十四章、β-二羰基化合物

丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子 中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚 甲基的化合物，称为β二羰基化合物。 CH3 C C COC2 H5 O H2 O C2 H5 O C O CH2 C O OC2 H5 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯

丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子 中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚 甲基的化合物，称为β二羰基化合物。 CH3 C C COC2 H5 O H2 O C2 H5 O C O CH2 C O OC2 H5 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯

第一节 丙二酸二乙酯 第二节 乙酰乙酸乙酯

第一节 丙二酸二乙酯 第二节 乙酰乙酸乙酯

一、丙二酸二乙酯的制备 C2 H5 OH H+ CH3 COOH NaCN OH￾P Cl 2 CH2 COOH Cl CH2 COONa CN CH2 COOC2 H5 COOC2 H5 第一节 丙二酸二乙酯

一、丙二酸二乙酯的制备 C2 H5 OH H+ CH3 COOH NaCN OH￾P Cl 2 CH2 COOH Cl CH2 COONa CN CH2 COOC2 H5 COOC2 H5 第一节 丙二酸二乙酯

CH2 COOC2 H5 COOC2 H5 C2 H5 ONa CH COOC2 H5 COOC2 H5 [ ] - Na + RX CH COOC2 H5 COOC2 H5 R H+ H2 O CH COOH COOH R -CO2 Δ R CH2 COOH ① R' COOH COOH C R R' COOC2H5 COOC2H5 C R R CHCOOH R' -CO2 Δ R'X CH COOC2H5 COOC2H5 R C2 H5 ONa ② H2 O,H+

CH2 COOC2 H5 COOC2 H5 C2 H5 ONa CH COOC2 H5 COOC2 H5 [ ] - Na + RX CH COOC2 H5 COOC2 H5 R H+ H2 O CH COOH COOH R -CO2 Δ R CH2 COOH ① R' COOH COOH C R R' COOC2H5 COOC2H5 C R R CHCOOH R' -CO2 Δ R'X CH COOC2H5 COOC2H5 R C2 H5 ONa ② H2 O,H+