植物化学电子教案 教材 《植物化学》，高锦明主编，科学出版社，2003年 1e7年月第1版 参考教材 《天然产物化学)，徐任生主编，1997年版，科学出版社 《现代中草药成分化学》，吴寿金主编，2002年版，中国医药科技出版社 197 课程内容 第一章绪论 备注 授课方式 理论课(N);实验课()： 实习(】 教学时数 2 课型 大课 使用教具 多媒体投影 设备 掌握植物化学的含义、研究对像、 性质与任 了解植物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位 教学目的及要求 了解植物化学与药学相关学科的关系 通过一些经 典案例来激发 教学内容提要 时间分配 的作 1、植物化学的内涵（引言介绍我国巨大的植物资源宝库亟待开发，引出 用于 学习植物化学的必要 光学的研究对象及其任务 3 筒物化学的发展历史（一些有代表性中药有效成分的研究历史及其发 (爱好永远都 2学时 最好的 4 植物化学的发展趋势 5. 植物化学成分的生物合成（引言介绍生物合成在植物化学研究中的地 通过对植物 位和作用) 1 史 教学重点与难点 :植物化学究域的作用和地位：植物化学的发展及其与现 究的方法与思 代科学技术进步的关系 路 ,有效成分与有效部位的区别与联系？ 里后作业练习 植物化学的发展与相关学科的联系？ 3.生物合成在植物化学中的地位和作用。 教学方法和手段 启发式、讨论式、探究式 总结和改进意见 对植物化学有了初步的认识，树立学好这门课的信心，了解该 课程的特点，采用正确的学习方法， 课程内容 第二章植物化学成分提取分离和结构测定方法 备注
植物化学电子教案 教 材 《植物化学》，高锦明主编，科学出版社，2003年 参考教材 1、《中药化学》，肖崇厚主编，上海科学技术出版社，1997年6月第1版 2、《天然药物化学》，姚新生主编，1997年版，人民卫生出版社 3、《天然产物化学》，徐任生主编，1997年版，科学出版社 4、《现代中草药成分化学》，吴寿金主编，2002年版，中国医药科技出版社 5、《中草药成分化学》，林启寿，科学出版社，1977年5月第1版 6、《有机结构分析》，陈德恒主编，人民卫生出版社，1985年4月第1版 课程内容 第一章绪论 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 2 通过一些经 典案例来激发 学生对这门课 的兴趣，了解 植物化学的作 用于意义。 （爱好永远都 是最好的老 师） 通过对植物 化学发展史回 顾，从中启发 同学们科学研 究的方法与思 路。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握植物化学的含义、研究对象、性质与任务 2、了解植物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位 3、了解植物化学与药学相关学科的关系 4、了解植物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势 5、熟悉次生代谢物的生物合成途径 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、植物化学的内涵（引言介绍我国巨大的植物资源宝库亟待开发，引出 学习植物化学的必要性。） 2、植物化学的研究对象及其任务 3、植物化学的发展历史（一些有代表性中药有效成分的研究历史及其发 展） 4、植物化学的发展趋势 5、植物化学成分的生物合成（引言介绍生物合成在植物化学研究中的地 位和作用） 2学时 教学重点与难点 重点：植物化学研究内容 难点：植物化学在药学领域的作用和地位;植物化学的发展及其与现 代科学技术进步的关系 课后作业练习 1. 有效成分与有效部位的区别与联系? 2. 植物化学的发展与相关学科的联系? 3. 生物合成在植物化学中的地位和作用。 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 对植物化学有了初步的认识，树立学好这门课的信心，了解该 课程的特点，采用正确的学习方法。 课程内容 第二章 植物化学成分提取分离和结构测定方法 备 注
授课方式 理论课()；实验课()： 实习(】 教学时数 8 课型 大课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 3 熟悉色谱分离的基本原理及一般使用 一般方法 教学内容提要 时间分配 2 溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 植物有效成分分离方法的原理，各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚 糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取 3. 萄物方谢过程与生物合成：一次代谢及二次代谢概念：生 源研究的意义 生物合成假说：植物化学成分主要的生物合成途径 8学时 4. 用波诺法测定植物化学成分结构的 一般方法：化合物的纯度测定；结 构究的表要结构充中采用的主要方法一UVR NMR (HR COSY NOESY.TOCSY.HMBC.HSQC 尤其是具 在植物化学成分结构鉴定中的应用。 有生物活性的 定 多加入 重点：两相溶剂萃取法的原理及方法 教科书以 法及分图层折 聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂， 外的我们自己 教学重点与难点 用波谱法测定植物化学成分结构的一般程序 难点：相似相溶法侧 刷 上老化， 两相滴剂艺取洁的分离原理？ 课后作业练习 根与析粥脂葡聚精凝胶离子交换树指 等色谱法的分离原理及应用？ 教学方法和手段 总结和改进意见 圣方法了棉结的的注姿他酷贸 熟悉UV、IR、MS、NMR四大光洁法的鉴定天然化合物的原理 课程内容 第三章糖及苷类 备注
授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 8 基本理论与 经典案例相结 合，尤其是具 有生物活性的 天然产物的提 取分离与结构 鉴定，多加入 一些教科书以 外的我们自己 在科研中所遇 到的实际案 例。 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、熟悉植物化学成分的类型、一般理化性质 2、掌握各种提取、分离方法的原理及应用 3、熟悉色谱分离的基本原理及一般使用 4、了解用波谱法测定植物化学成分结构的一般方法 5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 2、植物有效成分分离方法的原理，各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚 糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取 法的原理及方法 3、植物体内的物质代谢过程与生物合成；一次代谢及二次代谢概念；生 源研究的意义；生物合成假说；植物化学成分主要的生物合成途径 4、用波谱法测定植物化学成分结构的一般方法；化合物的纯度测定；结 构研究的主要程序；结构研究中采用的主要方法—— UV、IR、 MS、NMR、2D-NMR、 CD、 ORD 尤其是2D-NMR（H-H COSY ,NOESY ,TOCSY,HMBC, HSQC 等） 在植物化学成分结构鉴定中的应用。 8学时 教学重点与难点 重点：两相溶剂萃取法的原理及方法 各种色谱方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、 大孔树脂法及分配层析） 用波谱法测定植物化学成分结构的一般程序 难点：相似相溶法则 各种层析方法和两相溶剂萃取法的原理 各种波谱法的解析原理 课后作业练习 1. 常用溶剂的亲水性、亲脂性以及极性顺序？ 2. 如何用结晶、重结晶方法进行化学成分的纯化？ 3. 两相溶剂萃取法的分离原理? 4. 正相层析与反相层析有何区别？ 5. 比较硅胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、葡聚糖凝胶、离子交换树脂 等色谱法的分离原理及应用？ 6. 单体化合物纯度判断的一般方法? 7. 四大光谱在结构测定中的应用特点? 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 1、通过本章重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规 律，特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树 脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢，掌握。 2、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理 及方法，了解结构研究的主要程序和结构研究中采用的主要方 法。 课程内容 第三章 糖及苷类 备 注
授课方式 理论课()；实验课()； 教学时数 8 实习() 课型 大课 使用牧具 多媒体投影 设备 掌握概念：甙、甙键、武元、糖的绝对构型、 相对构型、原生 次生 教学目的及要求 23 合关化合物的结构、分类生质 掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律 多和时的提取通极常用合的定方法 6 了解和百尖化合物研究成究进 教学内容提要 时间分配 2 单陆的绝对构里异体 ,构象的基本知识 糖的主要化学性质《室化神产反应羟基反应等)，苷键截催化水 解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 8学时 糖的ESMn法 以天麻苷的 糖的纸层析与HPLC分析。 6、了解糖和苷的提取方法 鉴定能力 重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 苷键构型的决定方法 立体化学和苷的定义与分类 教学重点与难点 难点： 单糖的绝对构型 糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等） 品 课后作业练习 教学方法和手段 件 本章主要容易混淆的是苷的定义，难点是苷键的酸催化水解和 总结和改进意见 这些问 课程内容 第四章环肽 备注 以放线菌索 授课方式 理论课()；实验课()； 实习) 教学时数 3 D为例价绍环 课型 大课 使用牧具 2 据环肽的结构类型 救学目的及要求 掌握环肽的化学性质 掌握环肽的结构鉴定方法
授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 8 以天麻苷的 分离与鉴定考 察学生的糖苷 鉴定能力 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握概念：甙、甙键、甙元、糖的绝对构型、相对构型、原生 甙、次生甙 2、掌握苷类化合物的结构、分类、性质 3、掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法和苷键裂解的规律 4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分离方法 5、掌握苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法 6、了解糖和苷类化合物研究成就与最新研究进展 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识 2、苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义 3、糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等），苷键酸催化水 解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 4、氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义，苷键构型的决定方法 5、熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型，苷键甲醇解、碱水解、 乙酰解法，确定糖链结构的顺序（ESI-MSn法） 糖的纸层析与HPLC分析。 6、了解糖和苷的提取方法 8学时 教学重点与难点 重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法 苷键构型的决定方法 单糖的立体化学和苷的定义与分类 难点：苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律 NMR谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义 单糖的绝对构型 糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等） 课后作业练习 1. 糖的绝对构型和相对构型的表示方法？ 2. 苷类化合物的结构特征、分类及理化性质？ 3. 糖及苷的检识方法？ 4. 糖及苷的提取分离方法？ 5. 糖苷键构型的确定方法？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 本章主要容易混淆的是苷的定义，难点是苷键的酸催化水解和 过碘酸氧化裂解的规律及确定苷键构型的方法的掌握。这些问 题一般通过课堂的强调和习题课的纠正会使学生逐渐掌握。 课程内容 第四章 环肽 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 3 以放线菌素 D为例介绍环 肽的结构鉴定 课 型 大 课 使用教具 方法 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握环肽的结构类型 2、掌握环肽的化学性质 3、掌握环肽的结构鉴定方法
教学内容提要 时间分配 1、环肽的结构类型及组成特点 环肽 (环肽的ES-MSn研究，以及环肽的水 3学时 教学重点与难点 重点：环的结构型特点 的是取 难点：环肽的结构鉴定 1.何谓双向纸层析？为何复杂成分常用双向纸层析进行展开？ 课后作业练习 2.何谓环肽？如何对环肽进行薄层检测？ 3.环肽化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 总结和改进意见 应注意环肽与链肽的区别 课程内容 第五章醌类化合物 备注 知识拓展 授课方式 理论课()：实验课（)： 实习() 教学时数 5 (蒽醌类化合 物的生秘转代 课型 大课 使用救具 多媒体投影 构修饰 设苗 、2 理化性质、提取分离和检识方法 分及几种代 教学目的及要求 了解醌类成分的分类、分布、生物活性 45 教学内容提要 时间分配 1、苯醌、萘醌、菲醌及慈醒的结构特点 2、醌类化合物的一般理化性质 3调致合物的提取方法、分离方法。带有不同取代基的蒽醒类化合物 5学时 4.胶普及MS在关化合物结构鉴定中的应用。 重点：苯醌、萘醌、菲醒及蒽醌的结构类型 葱醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及 牧学重点与难点 唯点： 理化性质与结构的羊 的酸性及酸性强弱与结构的关系 1.醌类化合物多星有色结晶，原因何在？ 的酸性来原和酸性规律 课后作业练习 薇的及特点 ,如何运用葱醒化合物的1R特征鉴别化合物结构中羟基的取代数目 和位置？ 牧学方法和手段 总结和改进意见 生工 目与
教 学 内 容 提 要 时间分配 1、环肽的结构类型及组成特点 2、环肽的一般性质与薄层检测 3、环肽的提取分离与结构鉴定（环肽的ESI-MSn研究，以及环肽的水 解） 3学时 教学重点与难点 重点：环肽的结构类型特点 环肽的提取分离 难点：环肽的结构鉴定 课后作业练习 1.何谓双向纸层析？为何复杂成分常用双向纸层析进行展开？ 2.何谓环肽？如何对环肽进行薄层检测？ 3.环肽化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 应注意环肽与链肽的区别 课程内容 第五章 醌类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 5 知识拓展 （蒽醌类化合 物的生物转化 与结构修饰简 课 型 大 课 使用教具 介） 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、掌握蒽醌类成分的基本结构、理化性质、提取分离和检识方法 2、熟悉蒽醌类成分及几种代表成分 3、了解醌类成分的分类、分布、生物活性 4、了解几种波谱在蒽醌类结构鉴定中的应用 5、熟悉IR、 NMR谱及MS在结构鉴定中的应用 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌的结构特点 2、醌类化合物的一般理化性质 3、醌类化合物的提取方法、分离方法，带有不同取代基的蒽醌类化合物 的提取与分离。 4、IR、NMR谱及MS在醌类化合物结构鉴定中的应用。 5学时 教学重点与难点 重点：苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌的结构类型 蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及 其应用 难点：蒽醌的理化性质与结构的关系 蒽醌的酸性及酸性强弱与结构的关系 课后作业练习 1. 醌类化合物多呈有色结晶，原因何在？ 2. 蒽醌的酸性来源和酸性规律？ 3. 醌类各种颜色反应的原理及特点？ 4. 梯度法分离游离蒽醌的原理和方法？ 5. 如何运用蒽醌化合物的IR特征鉴别化合物结构中羟基的取代数目 和位置？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 蒽醌类波谱特征既是本章重点也是难点，关于其结构测定实例 部分，除了讲解课本例题外，应适当补充一些例题和结构鉴定
|习题，帮助学生掌掘 课程内容 第六章苯丙素类化合物 备 注 授课方式 教学时数 6 课型 大课 使用教具 多媒体投影设 1、熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特 教学目的及要求 3 掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取 分离方法 教学内容提要 时间分配 1电3声去为 个绍该类化 3、香豆素的核磁共振氢谱、质谱特征 6学时 4 来卖的提受资香豆素的结构研究实例 6、木脂素的理化性质、结构鉴定方法、提取分离方法和生理活性 成 重点：香素类化合物的结构特存和分类情况 教学重点与难点 准点，香豆素的核磁共据氢天花合物的化学样 豆素类相关 香豆素、木脂素的结构特征与编号顺序？ 课后作业练习 素的水解原 理儿 共用用特点 4苯丙素类化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 被：猴林保科就学获宽成件 总结和改讲意见 应补充Gibbs反应和Emerson反应。 课程内容 第七章黄酮类化合物 备注 授课方式 理论课()；实验课()； 以槲皮素为 实习() 教学时数 6 例介绍黄酮类 化合物的分离 课型 大课 使用教具 为驮题 .2 看得轻生提活位及分布 化合物的结构 教学目的及要求 鉴定 掌标黄酮类化会物的理化性质及显色反应
习题，帮助学生掌握。 课 程 内 容 第六章 苯丙素类化合物 备 注 授 课 方 式 理论课（√）；实验课（ ）；实 习（ ） 教 学 时 数 6 以鬼臼毒素为 例介绍该类化 合物的结构修 饰。 以花椒毒素为 例介绍苯丙素 类化合物的合 成 课 型 大 课 使 用 教 具 多媒体投影设 备 教学目的及要求 1、熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特 性 2、掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取 分离方法 3、掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征 4、熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法 教 学 内 容 提 要 时间分配 1、 苯丙素和香豆素的定义和类型，生物合成途径 2、 香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型 3、 香豆素的核磁共振氢谱、质谱特征 4、 香豆素的提取分离方法和生理活性，香豆素的结构研究实例 5、 木脂素的定义及其主要结构类型 6、 木脂素的理化性质、结构鉴定方法、提取分离方法和生理活性 6学时 教学重点与难点 重点：香豆素类化合物的结构特点和分类情况 香豆素的内酯性质和荧光性质 香豆素的核磁共振氢谱信号特征 难点：与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质 香豆素类化合物的波谱特征 木脂素的结构类型 课后作业练习 1. 香豆素、木脂素的结构特征与编号顺序？ 2. 香豆素的碱水解原理及其应用？ 3. 香豆素各检识反应的原理及其应用特点？ 4. 苯丙素类化合物的提取分离方法？ 教学方法和手段 方法：启发式、讨论式、探究式 手段：多媒体课件和化学绘图软件 总结和改进意见 应补充Gibbs反应和Emerson反应。 课程内容 第七章 黄酮类化合物 备 注 授课方式 理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ） 教学时数 6 以槲皮素为 例介绍黄酮类 化合物的分离 以大豆甘元 为例介绍该类 化合物的结构 鉴定 课 型 大 课 使用教具 多媒体投影 设备 教学目的及要求 1、了解黄酮类的结构特征、生物合成途径、生理活性及其分布 2、掌握14种黄酮类化合物的结构特点 3、掌握黄酮类化合物的理化性质及显色反应 4、掌握黄酮类化合物的提取与分离方法 5、熟悉紫外光谱在黄酮类化合物结构中的应用