(1)与H20的加成 HCH=O HOH H2C(OH)2 (100%) CH;CH=0 HOH CH;CH(OH)2 (58%) (CH3)2C=0 HOH (CH3)2C(OH)2 (06) 三氯乙醛水合物 CCI3-CH=0 HOH CCl-CH(OH)2 OHOH (安眠药) HOH ·羰基碳上取代基越大,水合物越不稳定。 ·吸电子基使羰基活性增大,更易水合。 ·酯环酮张力大的,容易水合
(1)与H2O的加成 HCH=O + HOH H2C(OH)2 CH3CH=O + HOH (CH3 )2C=O + HOH CCl3-CH=O + HOH CH3CH(OH)2 (CH3 )2C(OH)2 CCl3 -CH(OH)2 (100%) (~58%) (0 %) 三氯乙醛水合物 (安眠药) 羰基碳上取代基越大,水合物越不稳定。 吸电子基使羰基活性增大,更易水合。 酯环酮张力大的,容易水合。 O + HOH OH OH
(2)与ROH的加成 *1反应情况介绍 情况1:与醛反应 OCH2CH3 CHCH=O+CH CH,OH 、CHCHK OH 半缩醛 CH;CH2OH,H+ OCH2CH3 CH3CH< OCH2CH3 缩醛 4
(2)与ROH的加成 CH3CH=O + CH3CH2OH H+ CH3CH OCH2CH3 OH CH3CH2OH, H+ CH3CH OCH2CH3 OCH2CH3 半缩醛 缩醛 *1 反应情况介绍 情况 1:与醛反应
情况2:分子内也能形成半缩醛、缩醛。 OH HO OH HOCH2CH,CHCHO 半缩醛 HO OCH3 缩醛
HOCH2CH2CHCHO OH HCl O HO OCH3 O HO OH CH3OH 半缩醛 缩醛 情况 2:分子内也能形成半缩醛、缩醛
半缩酮 情况3:与酮反应 CH3CH2 CH3CH2N OCH3 CH3CH, C-0+CH3OH >C CH;CH2 OH CH3OH,H CH3CH2 OCH3 C CH3CH2 OCH3 缩酮 分子内也能形成半 醛的正向平衡常数大, 缩酮、缩酮。 酮的正向平衡常数小
CH3CH2 CH3CH2 C=O + CH3OH H + CH3CH2 CH3CH2 C OCH3 OCH3 CH3CH2 CH3CH2 C OCH3 OH CH3OH, H + 半缩酮 缩酮 醛的正向平衡常数大, 酮的正向平衡常数小。 分子内也能形成半 缩酮、缩酮。 情况 3:与酮反应
*2反应机理 碱催化 ROH OR OR OH H C=0 ROH OR H 酸催化 OR H ROH C. OR OR
*2 反应机理 碱催化 C = O C O R R O- O- R O H C O ROH 酸催化 C=O C=O H H + R O H + C O H O R H+ -H+ C OHOR H + H+ C OH2 OR -H2O + C ROH OR C +OR OR -H+ C OR OR