构型保持和构型翻转 n-C6H13 n-C6H13a H H H0—CH H-C-Oh CI ch (R)-2溴辛烷 (S)-2-辛醇 (R)-2辛醇 alp=-34.6° alp=+9.9° alp=+9.9° 构型翻转 构型保持 如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化,则将新 键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持,而将新键在旧键断裂的相 反方向形成的情况称为构型翻转。这种构型的翻转也称为 Walden转换。 在S2反应中,得到构型翻转的产物
构型保持和构型翻转 如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化，则将新 键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持，而将新键在旧键断裂的相 反方向形成的情况称为构型翻转。这种构型的翻转也称为Walden转换。 在SN2反应中，得到构型翻转的产物。 C n-C6H13 H CH3 Br C n-C6H13 H CH3 HO （R）-2-溴辛烷 []D=-34.6o （S）-2-辛醇 []D=+9.9o C n-C6H13 H CH3 OH 构型翻转 构型保持 HO- （R）-2-辛醇 []D=+9.9o
实例:卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理(SN1) m R RoR Br - Br Br 慢 快 R 反应物 过渡态 中间体 丰 R R C u 过渡态 过渡态 只有一种分子参与了 R1 决定反应速率关键步骤的 R 亲核取代反应称为S1反 应。在SN1反应中,得到构 R 3 型翻转和构型保持两种产 产物 物
实例：卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理（SN1） C R3 R1 R2 C Br R3 R1 R2 Br C+ R2 R1 R3 C Nu R3 R1 R2 C R3 R1 R2 Nu C R3 R2 R1 Nu C R3 R2 R1 Nu 过渡态 反应物 产物 过渡态 中间体 过渡态 慢 -Br- Nu- 快 只有一种分子参与了 决定反应速率关键步骤的 亲核取代反应称为SN1 反 应。在SN1反应中，得到构 型翻转和构型保持两种产 物
实例:卤代烃溶剂解反应的反应机理(S1) 进攻C CH CH CH3 慢 C2HSOH CH2--C--Br CH CH-C-OC,H 快 H CH CH CH CH3C-OC2H
CH3 C Br CH3 CH3 CH3 C + CH3 CH3 -Br - C2H5OH CH3 C OC2H5 CH3 CH3 H + -H + CH3 C OC2H5 CH3 CH3 慢 快 进攻C+ 实例：卤代烃溶剂解反应的反应机理（SN1）
3酯化反应 定义:羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应 常用的催化剂有盐酸、硫酸、苯磺酸等
3 酯化反应 定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应 常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等
CH3COOH C2H5OHH CHcooCH + HO 投料 产率67% 10 97% 酯化反应是一个可逆的反应,为了使正反应有利, 通常采用的手段是: ①使原料之一过量; ②不断移走产物(例如除水;乙酸乙酯、乙酸、水 可形成三元恒沸物bp70.4℃)
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 投料 1 ： 1 产率 67% 1 ： 10 97% 酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利， 通常采用的手段是： ①使原料之一过量； ②不断移走产物（例如除水；乙酸乙酯、乙酸、水 可形成三元恒沸物bp 70.4℃）。 H+