§11-2醛酮的性质 、羰基的结构 SP2杂化 偶极矩:μ=23-28D 1201=0 物理性质 120° 甲醛为气体,其他C12以下脂肪一元醛酮为液体,C12以 上的脂肪酮为固体 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引力,因此,醛 酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高,但由于醛酮本 身彼此间不能形成氢键缔合,因此,沸点又比相应的醇要低
§11-2 醛酮的性质 一、羰基的结构 C H H O SP 2杂化 1 2 0 。 1 2 0 。 δ + δ - 二、物理性质 甲醛为气体，其他C12 以下脂肪一元醛酮为液体，C12以 上的脂肪酮为固体。 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛 酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高，但由于醛酮本 身彼此间不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低。 偶极矩：μ=2.3~2.8D
丙酮 丙醇 甲乙醚 分子量 58 60 60 沸点56.2℃c 97℃c 5℃ 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键, 所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增 大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水,而溶于一般的有机溶 剂。 脂肪族醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大于1。 三、光谱性质 1.核磁共振(NMR) Hδ=10 R-CH2-C-6≈2
丙酮 丙醇 甲乙醚 分子量 沸 点 58 60 60 56.2℃ 97 ℃ 5 ℃ 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键， 所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增 大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶 剂。 脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。 三、光谱性质 1. 核磁共振（NMR） O O α -C-H δ=10 R-CH2-C- δ≈2 = =
2.红外光谱(IR) 2830cm H伸缩振动 (双峰) 2730cm1 醛:1740~1725cm1 C=0伸缩振动1740~1705cm1 (强吸收) 酮:1725~1705cm1 羰基峰大小的影响: ①环酮化合物 环张力食,则波数食。 ②共轭体系的醛、酮共轭,则波数↓。 芳香族醛、酮:1710~1680cm1
2. 红外光谱（IR） 羰基峰大小的影响： ② 共轭体系的醛、酮 共轭 ，则波数 。 芳香族醛、酮：1710～1680cm-1 -C-H 伸缩振动 （双峰） 2830 cm-1 2730 cm-1 O = C=O 伸缩振动 1740～1705cm-1 醛：1740～1725cm-1 （强吸收） 酮：1725～1705cm-1 ① 环酮化合物 环张力 , 则波数
来13备型置属分子中属的复 化会盟 c~0挣飘事a 化合物典c-背地凯率/= RC 1740~170 H 共轭 0霜环典 125-1700 环 1810 环丁画 环 张 175 7-160 力 40 Re: 共轭 6701600 共 ROcio- 轭 150~1500
环张力 共轭 共轭共轭
③XC上连有吸电子基,向高波数移动 CH2CHO CI-CH2-CHO 1730cm1 1768cm CHCHO 《出界】 1b1b2+山
③ X-C上连有吸电子基，向高波数移动 CH3 CHO Cl CH2 CHO 1730cm-1 1768cm-1