结构分类()单萜( monoterpenoids) 4.卓酚酮类( troponoid) 是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。 OH OH OH a-崖柏素 β-崖柏素 Y-崖柏素 (扁柏素)
二、结构分类 (一)单萜(monoterpenoids) 4.卓酚酮类(troponoides) 是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。 O OH O OH O OH α-崖柏素 β-崖柏素 γ-崖柏素 (扁柏素)
结构分类()单萜( monoterpenoids) 卓酚酮类的特点 1.具有芳香化合物的性质,显酸性,酸性介于 酚类和羧酸之间,即酚<卓酚酮<羧酸 2分子中的酚羟基易于甲基化,但不易酰化。 (反应物酸性强,则质子易解离,所以甲基化较 易。-OH易与>C=O形成分子内氢键,所以不易酰 化
二、结构分类 (一)单萜(monoterpenoids) 卓酚酮类的特点: 1.具有芳香化合物的性质,显酸性,酸性介于 酚类和羧酸之间,即酚<卓酚酮<羧酸。 2.分子中的酚羟基易于甲基化,但不易酰化。 (反应物酸性强,则质子易解离,所以甲基化较 易。-OH易与>C=O形成分子内氢键,所以不易酰 化。)
结构分类()单萜( monoterpenoids) 3分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质,但 不能和一般羰基试剂反应。 4能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显 示不同颜色,可用于鉴别。如:铜络合物→为绿 色结晶,铁络合物→为赤红色结晶
二、结构分类 (一)单萜(monoterpenoids) 3.分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质,但 不能和一般羰基试剂反应。 4.能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显 示不同颜色,可用于鉴别。如:铜络合物→为绿 色结晶,铁络合物→为赤红色结晶
结构分类 (二)环烯醚萜( iridoids) 属双环单萜。臭蚁二醛( iridodial)的缩醛衍 生物。含环戊烷结构单元,具环状单萜的特点 OH 6 4 7 8 1 10 OH H 环烯醚萜
二、结构分类 (二)环烯醚萜(iridoids) 属双环单萜。臭蚁二醛(iridodial)的缩醛衍 生物。含环戊烷结构单元,具环状单萜的特点。 O OH H H O OH H H 环烯醚萜 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
环烯醚萜的结构类型 裂环环烯醚萜五元环 34去甲基 降环烯醚萜 开环 9 10 OH CH OH C4有取代 O-Glu o-Glu CH 梓醇 龙胆苦苷 环烯醚萜 catalpol 又称梓醇苷 gentiopicroside, gentiopicrin HO 栀子苷 OHO-Glu gardenoside
O OH CH3 - -CH2 OH -COOH -COOR O O O O Glu O O HO O HO Glu O OH O H H HO Glu 1 2 3 4 6 5 7 8 9 10 11 开环 五元环 裂环环烯醚萜 C4有取代 4去甲基 环烯醚萜 降环烯醚萜 栀子苷 梓醇 龙胆苦苷 catalpol gentiopicroside, gentiopicrin 又称梓醇苷 gardenoside