反应,温斯坦离子对机理;瓦格奈尔一梅尔外因重排的机理、构型保持,构型翻转;S、2 反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换;分子内的S反应:影响亲核取代反应的 因素:反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去 能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。 本章主题4-消除反应 内容和教学要求:消除反应的定义,消除反应的机理:E1反应、E反应、Ekb反 应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、 反式消除 本章主题5S1、S2、El、E2四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求:用表格形式总结;实例分析 第七章卤代烃有机金属化合物(2学时) 本章主题1卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点 内容和教学要求:脂肪族卤代烃、芳香卤代烃;饱和卤代烃、不饱和卤代烃;一级、 二级和三级卤代烃;乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃:偕二 卤代烃、邻二卤代烃、卤仿:碳卤键的结构特点;卤代烃的构象特点 本章主题2卤代烃的物理性质 内容和教学要求:卤代烃物理性质的一般规律,卤代烃的结构对其物理性质的影响 可极化性的概念及影响可极化性的因素 本章主题3有机金属化合物 内容和教学要求:有机金属化合物的命名、结构特点(硼烷的三中心两电子键) 格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。 本章主题4卤代烃在有机合成中的应用 内容和教学要求:卤代烃在有机合成中的作用:卤代烃经亲核取代反应制备各类官 能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐,硝基化合物、叠氮化合物 等:卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃 类化合物、卤代烷经还原生成烃等(总结和实例分析)。 注:卤代烃的鉴别:用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX,鉴别RI、RBr、RCl 请同学自学 第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成(6学时) 本章主题1烯烃的分类和各类烯烃的结构特征 内容和教学要求:烯烃、单烯烃、二烯烃(累积二烯烃、共轭二烯烃:孤立二烯烃) 多烯烃和共轭烯烃:烯烃的官能团:单烯烃和垬轭烯烃的结构特征:顺、反异构体、z 构型、E构型。 本章主题2烯烃的物理性质 内容和教学要求:单烯烃物理性质的一般规律,共轭烯烃物理性质的特点。 本章主题3烯烃的加成反应 内容和教学要求:(1)烯烃的亲电加成:与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇
6 反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2 反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的 SN2 反应；影响亲核取代反应的 因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去 能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。 本章主题 4 -消除反应 内容和教学要求：消除反应的定义，消除反应的机理：E1 反应、E2 反应、Elcb 反 应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、 反式消除。 本章主题 5 SN1、SN2、E1、E2 四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。 第七章 卤代烃 有机金属化合物（2 学时） 本章主题 1 卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点 内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、 二级和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二 卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。 本章主题 2 卤代烃的物理性质 内容和教学要求：卤代烃物理性质的一般规律，卤代烃的结构对其物理性质的影响， 可极化性的概念及影响可极化性的因素。 本章主题 3 有机金属化合物 内容和教学要求：有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键）、 格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。 本章主题 4 卤代烃在有机合成中的应用 内容和教学要求：卤代烃在有机合成中的作用：卤代烃经亲核取代反应制备各类官 能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物 等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃 类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。 注：卤代烃的鉴别：用 AgNO3 溶液鉴别 1°、2°、3°RX，鉴别 RI、RBr、RCl 请同学自学。 第八章 烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6 学时） 本章主题 1 烯烃的分类和各类烯烃的结构特征 内容和教学要求：烯烃、单烯烃、二烯烃（累积二烯烃、共轭二烯烃；孤立二烯烃）、 多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z 构型、E 构型。 本章主题 2 烯烃的物理性质 内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。 本章主题 3 烯烃的加成反应 内容和教学要求：（1）烯烃的亲电加成：与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇
酚、次卤酸的加成;亲电加成的反应机理:环正离子中间体机理,碳正离子中间体机理, 离子对中间体机理,三心过渡态机理;亲电加成的立体化学:反式加成,顺式加成:立 体专一性反应,立体选择性反应;构象最小改变原理;亲电加成的区域选择性,马尔可 夫规则(简称马氏规则)。(2)烯烃的自由基加成反应:过氧化效应(或卡拉施效应); 反马氏规则:(3)共轭双烯的14一加成(4)Dils- Aider反应:S-顺式构象,S-反式构 象,内型产物,外型产物,次级轨道作用 本章主题4烯烃的还原反应 内容和教学要求:催化氢化:异相催化氢化、均相催化氢化;烯烃的硼氢化-还原 反应 本章主题5烯烃的氧化 内容和教学要求:烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化:烯烃的臭氧化-分解反应;烯 烃的硼氧化-氧化反应,四中心过渡态机理;烯烃的环氧化反应。 本章主题6烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求:烯烃的a-卤代 本章主题7卡宾 内容和教学要求:卡宾的结构:单线态、三线态;类卡宾;卡宾的制备,卡宾与碳 碳双键的加成反应 本章主题8共振论 内容和教学要求:共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳 定性的判别 本章主题9分子轨道理论,休克尔分子轨道法 内容和教学要求:分子轨道理论的基本思想,直链共轭多烯分子轨道的特征及相 关术语,如:成键轨道,反键轨道,非键轨道,定域轨道,离域轨道,离域能,节面 分子轨道的对称性,镜面,二重旋转轴等 本章主题10烯烃结构鉴别和结构测定方法 内容和教学要求:用溴的四氧化碳溶液鉴别烯烃,用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃 的结构,用臭氧化分解反应测定烯烃的结构 注:烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学, 第九章炔烃(2学时) 本章主题1炔烃的结构和性质 内容和教学要求:烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。 本章主题2炔烃化学性质 内容和教学要求:炔烃化学性质的一览表;烯烃和炔烃化学性质的对比分析。 本章主题3炔烃的鉴别和结构测定 内容和教学要求:用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃:用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔 烃;用高锰酸钾溶液鉴别炔烃:用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构 本章主题4炔烃的制备 内容和教学要求:用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃:通过偶联反应或氧化偶联
7 酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理， 离子对中间体机理，三心过渡态机理；亲电加成的立体化学：反式加成，顺式加成；立 体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔可 夫规则（简称马氏规则）。（2）烯烃的自由基加成反应：过氧化效应（或卡拉施效应）； 反马氏规则；（3）共轭双烯的 1,4－加成（4）Diels-Aider 反应： S-顺式构象，S-反式构 象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。 本章主题 4 烯烃的还原反应 内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原 反应。 本章主题 5 烯烃的氧化 内容和教学要求：烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯 烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。 本章主题 6 烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求：烯烃的α-卤代。 本章主题 7 卡宾 内容和教学要求：卡宾的结构：单线态、三线态；类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳 碳双键的加成反应。 本章主题 8 共振论 内容和教学要求：共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳 定性的判别。 本章主题 9 分子轨道理论，休克尔分子轨道法 内容和教学要求：分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯 分子轨道的特征及相 关术语，如：成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面； 分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。 本章主题 10 烯烃结构鉴别和结构测定方法 内容和教学要求：用溴的四氧化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃 的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。 注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。 第九章 炔烃（2 学时） 本章主题 1 炔烃的结构和性质 内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。 本章主题 2 炔烃化学性质 内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。 本章主题 3 炔烃的鉴别和结构测定 内容和教学要求：用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔 烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。 本章主题 4 炔烃的制备 内容和教学要求：用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联