河北医科大学药学院 一般规律3 ③与双键相连的甲基(C=C-CH3)质子: 1.63-1.80ppm,宽单峰。 例:羽扇豆烯型五环三萜结构中的H30。 R=CHz R=CH2OH 白桦酸(berulinic acid)R=COOH ◆通过此数据可否定齐嫩果烷型、乌苏烷型。 一般规律4 ④烯氢质子(C=CH): 环内双键质子 5-6 ppm 环外双键质子4.2-5ppm 例:齐嫩果酸类和乌苏酸类12-烯氢(环内双键) 在4.935.50ppm出现分辨不好的多重峰。 例:羽扇豆烯类29位两个同碳氢(环外双键 质子)信号多出现在4.30-5.00ppm。 天然药物化学教研室李力更教授 17
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 17 33 ③ 与双键相连的甲基(C=C-CH3)质子: 1.63~1.80 ppm,宽单峰。 例:羽扇豆烯型五环三萜结构中的 H-30。 ▶ 通过此数据可否定齐墩果烷型、乌苏烷型。 HO R 羽扇豆醇(lupeol) R = CH3 白 桦 醇(betulin) R = CH2OH 白桦酸(berulinic acid)R = COOH 30 29 20 一 般 规 律-3 河北医科大学药学院 李力更 教授 34 ④ 烯氢质子( C=CH): 环内双键质子 5~6 ppm 环外双键质子 4.2~5 ppm 例:齐墩果酸类和乌苏酸类 12-烯氢(环内双键) 在 4.93~5.50 ppm出现分辨不好的多重峰。 例:羽扇豆烯类 29-位两个同碳氢(环外双键 质子)信号多出现在 4.30~5.00 ppm。 一 般 规 律-4 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 ◆若有双键与羰基共轭或与其它双键共轭! 则烯氢质子信号将向低场移动。 例:同环双烯上与异环双烯上质子位移的比较。 2个烯氢信号均为二重峰 5.50-5.60 5数毁360 同环双烯 异环双烯 科大学学李力更 一般规律5 ⑤环上与-0H相连C上的H:3.2~4.2ppm。 ⑥三萜类3-位常连有-0H,其被乙酰化后, H-3信号: 若3-H为竖键: 若3-H为横健: 4.75 ppm,J~12 Hz 55.48ppm,J8z 天然药物化学教研室李力更教授 18
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 18 35 ▶ 若有双键与羰基共轭或与其它双键共轭, 则烯氢质子信号将向低场移动。 例:同环双烯上与异环双烯上质子位移的比较。 H H H 同环双烯 5.50~5.60 2个烯氢信号均为二重峰 H H H 异环双烯 5.40~5.60 6.40~6.80 双 峰 2个二重峰 河北医科大学药学院 李力更 教授 36 ⑤ 环上与 -OH 相连C上的 H:3.2~4.2 ppm。 若 3-H 为竖键: 4~4.75 ppm, J ~ 12 Hz ⑥ 三萜类 3-位常连有 -OH,其被乙酰化后, H-3信号: H AcO OAc H 若 3-H 为横键: 5~5.48 ppm, J ~ 8 Hz 一 般 规 律-5 若 3-H 为竖键: 4~4.75 ppm, J ~ 12 Hz 若 3-H 为横键: 5~5.48 ppm, J ~ 8 Hz 河北医科大学药学院 李力更 教授