3.氨基酸的物理和光谱性质 (1)α一氨基酸都是无色结晶。 (2)α一氨基酸溶于水，在等电点时溶解度最小。由于它具 两性离子的结构，一般难溶于非极性有机溶剂。 (3)a一氨基酸的IR 1600cm1处有一羧负离子的吸收带（1720cm1没有羧基的典 型谱带) 在3100-2600cm1间有强而宽的N-H键伸缩吸收带。 四、氨基酸的制备 蛋白质水解 20种常见氨基酸 1.由醛或酮制备 斯瑞克(Strecker)合成 NH3,HCN (1)NaOH,H2O C6H5CH2CHO C6H5CH2CHCN C6HsCH2CHCO2 NH2 (2)H30+ NHg 苯丙氨酸74% Organic Chemistry
Organic Chemistry 3.氨基酸的物理和光谱性质 (1)α —氨基酸都是无色结晶。 (2)α —氨基酸溶于水，在等电点时溶解度最小。由于它具 两性离子的结构，一般难溶于非极性有机溶剂。 (3)α —氨基酸的IR 1600cm-1处有一羧负离子的吸收带（1720 cm-1没有羧基的典 型谱带）。 在3100-2600 cm-1间有强而宽的N-H键伸缩吸收带。 四、氨基酸的制备 蛋白质水解——————20种常见氨基酸 1．由醛或酮制备——斯瑞克(Strecker)合成 C6H5CH2CHO NH3 , HCN C6H5CH2CHCN NaOH, H2O H3O (1) (2) NH2 C6H5CH2CHCO2 NH3 苯丙氨酸 74%
2.α-卤代酸的氨解 R一CH一COOH NH R一CH一COOH NH 必然有副产物（酰胺）。 3.Gabrial合成法 R CHCOOR' COOH NaOH/H2O or NH2NH2 COOH 4.由丙二酸酯合成 此法应用的方式多种多样，其基本合成路线是： Organic Chemistry
Organic Chemistry 2．α - 卤代酸的氨解 R CH COOH X NH3 R CH COOH NH2 3. Gabrial合成法 NK O O + R X CHCOOR' N O O CHCOOR' R NaOH/H2 O COOH COOH + R H2 N CHCOOH + R'OH or NH2 NH2 4.由丙二酸酯合成 此法应用的方式多种多样，其基本合成路线是：
COOC2Hs Br2,Br-CH cooC2Hs C=0 COOC2Hs CH2 N-CH OOC2Hs CCL COOC2H5 C=0 COOC2H5 (1)C2H5ONa C=0 COOC2Hs (1)H3O+ C=O N-C-COOC2H5 CH-COOH (2)PhCH2Br C-o CH2Ph (2)C02 CH2Ph NH2NH2 NH2-CH-COOH -NH CH2Ph苯丙氨基酸 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 该合成法合成的氨基酸是外消旋体，拆分后才能得到D-和 L一氨基酸。 Organic Chemistry
Organic Chemistry C2H5ONa PhCH2Br (1) (2) C N C O O C COOC2H5 COOC2H5 CH2Ph H3O CO2 (1) (2) C N C O O CH CH2Ph COOH CH2 COOC2H5 COOC2H5 Br2 CCl4 CH COOC2H5 COOC2H5 Br C NK C O O C N C O O CH COOC2H5 COOC2H5 该合成法合成的氨基酸是外消旋体，拆分后才能得到D-和 L-氨基酸。 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 苯丙氨基酸