河北医科大学药学院 (三)原阿朴啡类生物碱：阿朴菲类和异阿朴菲类 (aporphines:proaporphines isoproaporphines) 其结构特点是：含有一个菲核骨架。 原有 特 。原阿朴啡型碱被认为是阿朴啡型碱的前体： 。此两类生物碱常共存在同一植物中。 例：共存于防己科植物千金藤Stephania japonica (Thunb.)Miers.中的两个生物碱的转化。 stepharine 。原阿朴啡型碱被认为是阿朴啡型碱的前体 。此两类型生物碱常共存在同一植物中。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 6 11 （三）原阿朴啡类生物碱：阿朴菲类和异阿朴菲类 （aporphines: proaporphines & isoproaporphines） 其结构特点是：含有一个菲核骨架。 ☞ 原阿朴啡型碱被认为是阿朴啡型碱的前体。 ☞ 此两类生物碱常共存在同一植物中。 1 2 3 4 5 6 8 7 9 10 N CH3 N CH3 O 11 1 2 3 4 5 6 8 7 9 10 N CH3 11 原阿朴菲 protoaporphine 阿朴菲 aporphine 异阿朴菲 isoaporphine 12 例：共存于防己科植物千金藤Stephania japonica （Thunb.）Miers.中的两个生物碱的转化。 ☞ 原阿朴啡型碱被认为是阿朴啡型碱的前体。 ☞ 此两类型生物碱常共存在同一植物中。 stepharine 1.5M H2SO4 五元环重排 N CH3O CH3O CH3 O N CH3O CH3O H HO
河北医科大学药学院 例：共存在于防己科植物千金藤Stephaniajaponica (Thunb.)Miers..中的千金藤碱(stephanine)。 一具有中枢抑制、抗癌及降压、解痉等活性。 例：存在于马兜铃Aristolochia debilis中的 木兰碱(magnoflorine)。 CH.C CH.O 。具有抗炎、降压、抗生育、抗病毒及 杀虫等作用。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 7 13 OCH3 O O N CH3 ☞ 具有中枢抑制、抗癌及降压、解痉等活性。 例：共存在于防己科植物千金藤Stephania japonica （Thunb.） Miers. 中的千金藤碱（stephanine）。 14 N HO CH3O CH3O HO CH3 CH3 ☞ 具有抗炎、降压、抗生育、抗病毒及 杀虫等作用。 例：存在于马兜铃 Aristolochia debilis 中的 木兰碱（magnoflorine）
河北医科大学药学院 例：存在于防已科植物青藤Caulis Sinomenii 中的土藤碱(tuduranine)。 。具有抗炎、利尿等作用。 课外阅读： 辛爱一，柳军玺，邸多隆。 阿朴菲类生物碱研究进展 .中草药，2018,493：712-724.上= 作者单位：中科院兰州化物所 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 8 15 N CH3O CH3O HO H ☞ 具有抗炎、利尿等作用。 例：存在于防已科植物青藤 Caulis Sinomenii 中的土藤碱（tuduranine）。 16 辛爱一, 柳军玺, 邸多隆. 阿朴菲类生物碱研究进展 [J]. 中草药, 2018, 49(3): 712-724. 课 外 阅 读： 作者单位：中科院兰州化物所
河北医科大学药学院 (四)吗啡烷（morphane)类生物碱 结构特点： 既属于苄基异喹啉衍生物，又是菲 的部分饱和衍生物。 morphane 。主要分布在罂粟科和防已科植物中。 例：存在于罂粟(Papaver somniferum L.)中的 吗啡烷类生物碱。 morphine R=R'=H thebaine R=R'-CH,A heroin R-=R-CH,CO△ 霉吗啡是最早(1805年)得。海洛因是吗啡经乙酸 到单体的生物碱，1847年确酐处理后生成的二乙酸 定分子式，1925年确定结构， 酯（mp171-172C) 1952年完成全合成。 毒品。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 9 17 （四）吗啡烷（morphane）类生物碱 既属于苄基异喹啉衍生物，又是菲 的部分饱和衍生物。 ☞ 主要分布在罂粟科和防已科植物中。 结构特点： morphane NH H O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 H HN O 18 例：存在于罂粟（Papaver somniferum L.）中的 吗啡烷类生物碱。 ☞ 吗啡是最早（1805年）得 到单体的生物碱，1847年确 定分子式，1925年确定结构， 1952年完成全合成。 morphine R=R`=H △7(8) codeine R=CH3 R`=H △7(8) thebaine R=R`=CH3 △6(7),8(14) heroin R=R`=CH3CO △7(8) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 RO O NCH3 R`O H ☞ 海洛因是吗啡经乙酸 酐处理后生成的二乙酸 酯 （ mp171~172℃ ） ， 毒品
河北医科大学药学院 作业： 绘出吗啡碱的化学结构。 例：从植物青藤或汉防己的干燥根中提取分离 得到的青藤碱(sinomenine)。 。具有显著的镇痛和消炎作用。 天然药化教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 10 19 作 业： 绘出吗啡碱的化学结构。 20 例：从植物青藤或汉防己的干燥根中提取分离 得到的青藤碱（sinomenine）。 ☞ 具有显著的镇痛和消炎作用。 CH3O OH N OCH3 CH3