《有机化学实验》教学大纲 一、实验课程基本信息 课程名称：有机化学实验 英文名称：Organic chemistry Experiments 课程编码：08111B 课程总学时：81学时 课程总学分：3 适用专业：化学应用化学 课程性质：独立设课 开课系部：应用化学系 二、本实验课的性质、目的 有机化学实验作为化学实验科学的重要分支，是应用化学专业学生（本科）必修的一门 独立的专业基础课。 有机化学实验课的主要目的是使学生熟练堂据有机合成化学实验的基础技能，学会正确 选择有机化学的合成方法，分离提纯与基本的分析鉴定方法，培养学生实事求是的科学态度 和良好的科学素养、工作习惯。 有机化学实验内容主要包括三个方面：第一部分为实验基本技术，包括蒸馏、分馏、水 蒸汽蒸馏、熔点测定、重结晶、萃取、升华、色谱法、折光率测定、旋光度测定、无水无氧 操作技术、加热、致冷及干燥技术：工具书及手册查阅方法训练：实脸报告及研究论文的写 作要求。第二部分为反应与制备，包括卤代反应、取代反应、消除反应、还原反应、酯化反 应、天然物的提取与纯化、药物分离与鉴定。第三部分包括连续有机合成实验（设计和综合 实验)。 三、课程教学基本要求 (一)有机化学实验的基本操作技术 有机化学基本操作技术是该课程的基本任务之一，是必须在教学中切实加强的重要 环节，包括如下内容： 1,玻管的弯曲，拉毛细管，滴管，玻璃钉和搅拌棒的制作。 2.熔点及沸点的测定。 3.回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏。 4.分液漏斗的使用及液体物质的萃取。 5。索氏提取器的使用及周体物质的提取。 6.固体物质的重结晶及升华
1 《有机化学实验》教学大纲 一、实验课程基本信息 课程名称： 有机化学实验 英文名称： Organic chemistry Experiments 课程编码： 08111B 课程总学时：81 学时 课程总学分： 3 适用专业： 化学 应用化学 课程性质： 独立设课 开课系部： 应用化学系 二、本实验课的性质、目的 有机化学实验作为化学实验科学的重要分支，是应用化学专业学生（本科）必修的一门 独立的专业基础课。 有机化学实验课的主要目的是使学生熟练掌握有机合成化学实验的基础技能，学会正确 选择有机化学的合成方法，分离提纯与基本的分析鉴定方法，培养学生实事求是的科学态度 和良好的科学素养、工作习惯。 有机化学实验内容主要包括三个方面：第一部分为实验基本技术，包括蒸馏、分馏、水 蒸汽蒸馏、熔点测定、重结晶、萃取、升华、色谱法、折光率测定、旋光度测定、无水无氧 操作技术、加热、致冷及干燥技术；工具书及手册查阅方法训练；实验报告及研究论文的写 作要求。第二部分为反应与制备,包括卤代反应、取代反应、消除反应、还原反应、酯化反 应、天然物的提取与纯化、药物分离与鉴定。第三部分包括连续有机合成实验（设计和综合 实验）。 三、课程教学基本要求 （一）有机化学实验的基本操作技术 有机化学基本操作技术是该课程的基本任务之一，是必须在教学中切实加强的重要 环节，包括如下内容： 1．玻管的弯曲，拉毛细管，滴管，玻璃钉和搅拌棒的制作。 2．熔点及沸点的测定。 3．回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏。 4．分液漏斗的使用及液体物质的萃取。 5．索氏提取器的使用及固体物质的提取。 6．固体物质的重结晶及升华
7.液体物质的折光率测定。 8.旋光度的测定。 9.薄层色谱、纸色谱及柱色谱 10.理化手册及工具书的查阅及训练。 11实验报告及研究论文的写作格式与要求。 以上基本操作技术知识一部分不作为独立的教学内容，而是结合在有些单元有机化 学实验给予多次练习的机会，学生通过查阅自行准备。要求学生能够达到正确、熟练 灵活运用的程度，这样有助于培养学生独立从事研究的能力。 (二)反应与制备 “反应与制备”是将反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯、物性 分析等环节串联一起，以有机反应为主线，各个实验相对独立，形成单元的有机合成实验， 这部分内容是学习、巩固学生基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合 成、分离提纯与产物分析的重要途径，是本课程的主要教学内容。合成实验题目的选择既要 符合典型有机合成反应类型，也要兼顾基本操作训练的要求。其教学效果是使学生熟练运用 有机化学实验的基本操作，熟悉各类重要的有机反应。 (三)设计性实验 四、基本内容 第一单元基本操作技术 实验一多煤体教学：有机实验基本知识及认领仪器 1.实验目的： (①)通过多媒体教学，使学生学习有机化学实验室规则和有机化学实验室安全知识，达 到遵守实验室规则和保证安全的目的。 (2通过多媒体教学，使学生熟悉常用仪器名称和正确使用方法并学习各种常用的基本操 作。在此基础上认领有机实验常用仪器 2.实验内容： (①)观看有机化学多媒体光盘。(2)常用有机化学实验仪器认领。 实验二、三、毛细管的拉制及培点的测定 (基本操作) 1.实验目的：了解熔点测定的意义，掌握毛细管法测定熔点的操作
2 7．液体物质的折光率测定。 8．旋光度的测定。 9．薄层色谱、纸色谱及柱色谱。 10．理化手册及工具书的查阅及训练。 11 实验报告及研究论文的写作格式与要求． 以上基本操作技术知识一部分不作为独立的教学内容，而是结合在有些单元有机化 学实验给予多次练习的机会，学生通过查阅自行准备。要求学生能够达到正确、熟练、 灵活运用的程度，这样有助于培养学生独立从事研究的能力。 （二）反应与制备 “反应与制备”是将反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯、物性 分析等环节串联一起，以有机反应为主线，各个实验相对独立，形成单元的有机合成实验， 这部分内容是学习、巩固学生基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合 成、分离提纯与产物分析的重要途径，是本课程的主要教学内容。合成实验题目的选择既要 符合典型有机合成反应类型，也要兼顾基本操作训练的要求。其教学效果是使学生熟练运用 有机化学实验的基本操作，熟悉各类重要的有机反应。 （三）设计性实验 四、基本内容 第一单元 基本操作技术 实验一 多媒体教学：有机实验基本知识及认领仪器 1．实验目的: (1) 通过多媒体教学，使学生学习有机化学实验室规则和有机化学实验室安全知识，达 到遵守实验室规则和保证安全的目的。 (2 通过多媒体教学，使学生熟悉常用仪器名称和正确使用方法并学习各种常用的基本操 作。在此基础上认领有机实验常用仪器。 2．实验内容: (1) 观看有机化学多媒体光盘。(2) 常用有机化学实验仪器认领。 实验二、 三、 毛细管的拉制及熔点的测定 （基本操作） 1. 实验目的：了解熔点测定的意义，掌握毛细管法测定熔点的操作
2.仪器：温度计、酒精灯、提勒管、铁架台、毛细管、玻璃管、酒精喷灯 3.药品：肉桂酸、乙酰苯胺、未知物 4.实验内容：安装仪器、装填药品、测定（相测一遍，细测一遍） 5.重点：毛细管法测熔点的方法 6.问题：习题1、2 7.备注：熔点测定仪的结构及测定方法简介 实验四、五液体有机化合物的分离及沸点的测定（燕馏、分馏 (基本操作) 1.实验目的：了解测定沸点、蒸馏、分馏的意义，掌握常量法及微量法测定沸点的原理 和方法。 2.仪器：蒸馏装置分馏装置 3.药品：丙酮一水乙醇 4.实验内容：安装仪器、装填药品、蒸馏、读取化合物的沸点、绘制蒸馏及分馏曲线、 比较分离结果。 5.重点：蒸馏、分馏的基本操作。 6.问题：习题1、2 实验六、七固体有机化合物的提纯 (重结晶、升华) 1.实验目的：学习重结品法提纯固态有机化合物的原理和方法：掌握抽滤、热滤操作 和滤纸折迭方法。 2。仪器：热水漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，减压泵，酒精灯，烧杯，玻璃棒，滤纸 等。 3.药品：乙酰苯胺或苯甲酸、萘、碘 4。实验内容：折迭滤纸、制备热的饱和溶液，脱色、热过滤、结晶、抽滤、洗涤、干 燥、称量 5.重点：热过滤的方法及常压升华法。 6.问题：习题1、2、3
3 2. 仪 器：温度计、酒精灯、提勒管、铁架台、毛细管、玻璃管、酒精喷灯 3. 药 品：肉桂酸、乙酰苯胺、未知物 4. 实验内容：安装仪器、装填药品、测定（粗测一遍，细测一遍） 5．重 点：毛细管法测熔点的方法。 6. 问 题：习题 1、2 7. 备 注：熔点测定仪的结构及测定方法简介 实验四、五 液体有机化合物的分离及沸点的测定（蒸馏、分馏） （基本操作） 1. 实验目的：了解测定沸点、蒸馏、分馏的意义，掌握常量法及微量法测定沸点的原理 和方法。 2. 仪 器：蒸馏装置 分馏装置 3. 药 品：丙酮—水 乙醇 4. 实验内容：安装仪器、 装填药品 、蒸馏、读取化合物的沸点、绘制蒸馏及分馏曲线、 比较分离结果。 5．重 点：蒸馏、分馏的基本操作。 6. 问 题：习题 1、2 实验六、七 固体有机化合物的提纯 （重结晶、升华） 1．实验目的：学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作 和滤纸折迭方法。 2．仪 器：热水漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，减压泵，酒精灯，烧杯，玻璃棒，滤纸 等。 3．药 品：乙酰苯胺或苯甲酸、萘、碘 4．实验内容：折迭滤纸、制备热的饱和溶液，脱色、热过滤、结晶、抽滤、洗涤、干 燥、称量 5．重 点：热过滤的方法及常压升华法。 6. 问 题： 习题 1、2、3
实验八苯取（基本操作） 1.实验目的：学习茶取法的原理和方法。 2.实验原理：根据分配系数的差别分离 3.仪器、分液漏斗，烧杯。 4.药品：待分离物，溶剂。 5.实验内容：(1)一次萃取法(2)多次萃取法(3)分别计算两种方法的萃取率。 6.重点：多次萃取法和分液漏斗的使用。 7问题：习题1、2、3 实验九、十甲烷、乙烯、乙炔的制备及鉴定 1,实验目的：学习甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法和验证其性质 2.实验原理： CH;COONa NaOH--CH NazCO; CHCH2OH SO CH-CH2+H2o CaC2 H2O-CHCH Ca(OH) 3.仪器、圆底烧瓶、烧杯、硬质试管、恒压漏斗、洗气瓶、温度计酒精灯等 4.药品：酷酸钠、氢氧化钠、高锰酸钾、硫酸、溴水、乙醇(95%)电石、硫酸 铜等 5.实验内容：(1)甲烷、乙烯、乙炔的制法(2)性质及鉴别 6.里点：制法、性质及鉴别 7.问题：习题1、2 第二单元反应与制备（合成、综合性实验） 实验十一、十二溴乙烷的制备及折光率的测定 (基础实验) 1,实验目的：学习以相应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法：学习低沸点蒸 馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。 2.实验原理： 4
4 实验八 萃取（基本操作） 1．实验目的：学习萃取法的原理和方法。 2．实验原理： 根据分配系数的差别分离。 3．仪 器、分液漏斗 ，烧杯。 4．药 品：待分离物，溶剂。 5．实验内容：（1）一次萃取法（2）多次萃取法（3）分别计算两种方法的萃取率。 6．重 点：多次萃取法和分液漏斗的使用。 7. 问 题： 习题 1、2、3 实验九、十 甲烷、乙烯、乙炔的制备及鉴定 1．实验目的：学习甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法和验证其性质。 2．实验原理： 3．仪 器、圆底烧瓶、烧杯、硬质试管、恒压漏斗、洗气瓶、温度计 酒精灯等 4．药 品：醋酸钠、氢氧化钠、高锰酸钾、硫酸、溴水、乙醇（95%）电石、硫酸 铜等 5．实验内容：（1）甲烷、乙烯、乙炔的制法（2）性质及鉴别 6．重 点：制法、性质及鉴别 7. 问 题： 习题 1、2 第二单元 反应与制备（合成、综合性实验） 实验十一、十二 溴乙烷的制备及折光率的测定 （基础实验） 1．实验目的：学习以相应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法；学习低沸点蒸 馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。 2．实验原理： CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O H2SO4 CaC2 + H2O CH CH + Ca(OH)2 CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
NaBr H2SO4 HBr NaHSO4 CH;CH2OH HBr =CHCH2Br+H2O 3.仪 器、蒸馏装置，烧杯、阿贝折光仪等。 4.药品：溴化钠，95%乙醇，浓硫酸等。 5.操作步骤：安装仪器、称取填加药品、加热蒸馏制备、分离提纯、蒸缩精制。 6.重点：易挥发产品的制各和收集，产品与副产物的分离。 7.问题：习题1、2 实验十三、十四环已烯的合成及燃烧热的测定 (综合实验) 1.实验目的：学习以酸催化环己醇脱水制取环己烯的方法，初步掌握分馏和水浴蒸馏 的基本操作技能：掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。 2.实验原理： O-m8O+o 3.仪器、：蒸馏装置，烧杯、分馏柱等。 4.药品：环己醇，浓硫酸（磷酸）。 5.实验内容：安装仪器、称取药品、加热蒸馏、洗涤粗产品、干燥、蒸馏、量取体积。 6.重点：蒸馏和洗涤。 7.问题：习题1 实验十五乙酰的制备及折光率的测定 (基础实验) 1.实验目的：掌握实验室制备乙醚的原理及方法，掌握低沸点易燃液体的操作要点 CH CH2OH2S0CHCHzOCHCH+Ho 2.实验原理： 3.仪器、：电热套、水浴锅、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、 折光仪 4.药品：、乙醇、浓HS0、5%NaOH、饱和NaCl、CaCl:(饱和)、无水CaCl:
5 3．仪 器、蒸馏装置，烧杯、阿贝折光仪等。 4．药 品：溴化钠，95%乙醇，浓硫酸等。 5．操作步骤：安装仪器、称取填加药品、加热蒸馏制备、分离提纯、蒸馏精制。 6．重 点：易挥发产品的制备和收集，产品与副产物的分离。 7. 问 题： 习题 1、2 实验十三、十四 环己烯的合成及燃烧热的测定 （综合实验） 1．实验目的：学习以酸催化环己醇脱水制取环己烯的方法，初步掌握分馏和水浴蒸馏 的基本操作技能；掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。 2．实验原理： 3．仪 器、：蒸馏装置，烧杯、分馏柱等。 4．药 品： 环己醇，浓硫酸（磷酸）。 5．实验内容：安装仪器、称取药品、加热蒸馏、洗涤粗产品、干燥、蒸馏、量取体积。 6．重 点：蒸馏和洗涤。 7. 问 题： 习题 1 实验十五 乙醚的制备及折光率的测定 （基础实验） 1．实验目的：掌握实验室制备乙醚的原理及方法，掌握低沸点易燃液体的操作要点。 2．实验原理： CH3CH2OH H2SO4 CH3CH2OCH2CH3+ H2O 3．仪 器、：电热套、水浴锅、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、 折光仪 4．药 品：、乙醇、浓 H2SO4、5%NaOH、饱和 NaCl、CaCl2（饱和）、无水 CaCl2 OH H3PO4 (or H2SO4) + H2O NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 CH3CH2OH H + Br CH3CH2Br H + 2O