第二节醚的物理性质和光谱特征 1.物理性质 H3C 醚分子中有氧原子，但无 氧原子在整个分 CH2 给体奉献氢原子，醚分子 子中相当于一个 间不能形成氢键。 亚甲基：沸点与 ○0o 烷烃相似 氧原子上有孤对电子， CH2 作为受体能与水分子 形成氢键：醚在水中 H3C 溶解度较大
第二节 醚的物理性质和光谱特征 氧原子上有孤对电子， 作为受体能与水分子 形成氢键：醚在水中 溶解度较大. 醚分子中有氧原子，但无 给体奉献氢原子，醚分子 间不能形成氢键。 1.物理性质 O 氧原子在整个分 子中相当于一个 亚甲基：沸点与 烷烃相似 O CH2 CH2 H3 C H3 C
2.醚的波谱特征 (1)R 1275-1020cml R (2)1HNMR 1.11 3.41 3.41 2 PP
2. 醚的波谱特征 R C H2 O C H2 R 1275-1020cm-1 O 1.11 3.41 3.41 1.11 3 2 1 0 PPM (1) IR: (2) 1HNMR
第三节醚的反应 (分析) 1.碱性 2.醚键断裂 H H OCH2CH=CH2 4. 3.氧化反应 Claisen 重排反应
第三节 醚的反应 H + RCH H O R RCH2 O R H 1. 碱性 （分析） 2. 醚键断裂 4. Claisen 重排反应 3. 氧化反应 OCH2CH=CH2
1.醚的碱性 C2H OC2Hs+HCIC2HsOC2HsCI H ROR+BF3→ R2OBF3 ROR+AICI3- R2O :AICl3 R R2O ROR+RMgX R20: X 醚与酸反应形成氧盐的能力取决于孤电子云密度的大小，顺序如下： 烷基醚>烷芳混合醚>芳基醚
1. 醚的碱性 ROR + BF3 R2O BF3 ROR + AlCl 3 R2 O AlCl 3 ROR + RMgX Mg R X R2 O R2 O 醚与酸反应形成氧盐的能力取决于孤电子云密度的大小，顺序如下： 烷基醚 ＞烷芳混合醚 ＞芳基醚 C2H5OC2H5 + HCl C2 H5 OC2 H5 Cl - H
2.瞇键的断裂反应 醚与强酸反应生成氧盐，但生成的氧盐并不稳定，在加热条下，易发生 醚键的断裂反应，例如： △ ROR+HI O-HI RI+ROH 过量HI 即在酸过量的条件下： RI+H2O ROR+2H I 2R I +H,O 反应机理？云先生成氧盐，然后随烷基类型的不同，发生SN1或S2反 应：一级烷基发生S2反应，三级烷基发生SN1反应。例如： HsC—O—CH3+H CH3 CH3 CHI +CHOH SN2 H
2. 醚键的断裂反应 醚与强酸反应生成氧盐，但生成的氧盐并不稳定，在加热条下，易发生 ROR ＋ HＩ RＩ＋ ROH 过量HI 即在酸过量的条件下： RＩ＋H2O ROR＋2HＩ 2RＩ＋H2O 先生成氧盐，然后随烷基类型的不同，发生SN1或SN2反 H3 C O CH3 + H + R O R H I - 醚键的断裂反应，例如： 应：一级烷基发生SN2反应，三级烷基发生SN1反应。例如： O CH3 H CH3 反应机理 ？ SN2 CH3 I +CH3 OH I - ∆ ∆