7.2苯的结构 凯库勒式： 凯库勒认为苯的结构是一个对称的 六元环，单双键是交替排列的。 不能解释的事实： (1)苯的凯库勒式中存在有三个碳碳双键，但苯 却很难发生加成反应，较易发生取代反应。苯环具 有异常的稳定性。 (2)根据上式，苯的邻二元取代物应该有两种， 而实际上只有一种。 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2
上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 7.2 苯的结构 一、凯库勒式： 凯库勒认为苯的结构是一个对称的 六元环，单双键是交替排列的。 不能解释的事实： （1）苯的凯库勒式中存在有三个碳碳双键，但苯 却很难发生加成反应，较易发生取代反应。苯环具 有异常的稳定性。 （2）根据上式，苯的邻二元取代物应该有两种， 而实际上只有一种
7.2苯的结构 (3)在凯库勒式中有三个C-C单键和三个 C=C双键，因单双键键长不同，苯就不可能是 一个正六边形，但实验证明，苯环是一个正六 边形结构，环中的C-C键是完全一样的。 因此，凯库勒式不能反映苯的真实结构。 上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 夕返回 2009-6-2
上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 7.2 苯的结构 A A （3）在凯库勒式中有三个C-C单键和三个 C=C双键，因单双键键长不同，苯就不可能是 一个正六边形，但实验证明，苯环是一个正六 边形结构，环中的C-C键是完全一样的。 因此，凯库勒式不能反映苯的真实结构。 A A
7.2苯的结构 二、苯结构的现代观点： 六个C原子是共平面 的，键角为120。键长 均相等为0.140nm。 杂化轨道理论认为：苯 分子中的六个C原子都 是以Sp2杂化方式成键 的。形成的6个C-Co键 和6个C-Ho键键长都相 等。 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2
上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 7.2 苯的结构 二、苯结构的现代观点: 六 个 C 原 子 是 共 平 面 的，键角为120。键长 均相等为0.140nm。 杂化轨道理论认为：苯 分子中的六个C原子都 是以Sp2杂化方式成键 的。形成的6个C-C键 和6个C-H键键长都相 等
7.2苯的结构 每个C原子还剩余一个P轨道则垂直于C环所在的 平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体 系，这个共轭体系称为是芳香大π键，大π键 的电子云对称地分布在C环平面上下两侧。 4上一内容下一内容◇回主目录 5返回 2009-6-2
上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 7.2 苯的结构 每个C原子还剩余一个P轨道则垂直于C环所在的 平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体 系，这个共轭体系称为是芳香大π键，大 π键 的电子云对称地分布在C环平面上下两侧。 C C C C C C H H H H H H
7.3芳烃的来源 表示方法： 1、煤的干馏： CH3 CH3 2、石油的芳构化： Pt (1)环烷烃催化脱氢： △3H2 (2)烷烃脱氢环化再脱氢： Pt Pt CH3CH2CH2CH2CH2CH3 △-H2 △-3H2 。上一内容 ·下一内容 ◇回主目录 5返回 2009-6-2
上一内容 下一内容 回主目录 返回 2009-6-2 7.3 芳烃的来源 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Pt -H2 Pt -3H2 1、煤的干馏： （1）环烷烃催化脱氢： 2、石油的芳构化： （2）烷烃脱氢环化再脱氢： 表示方法： CH3 Pt -3H2 CH3