河北医科大学药学院 。一般羰基化合物使溴四氯化碳溶液褪色 但Baeyer试验为(-),如:丙酮。 o醛类:Baever试验(+)。 窜苯甲醛、甲醛不与溴-四氯化碳溶液反应。 审甲酸、甲酸酯可以还原Baeyer'Reagent。. 6四6二m 6-66 天热药学室李力更 ③IR: 烯烃的C-H伸缩频率3000-3080cm1, C=C伸缩频率1590-1650cm1。 例:3-ethyl-2-pentenel的Ro 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 7 13 ☞ 一般羰基化合物使溴-四氯化碳溶液褪色, 但 Baeyer试验为(-),如:丙酮。 ☞ 醛类:Baeyer试验(+)。 ☞ 苯甲醛、甲醛不与溴-四氯化碳溶液反应。 ☞ 甲酸、甲酸酯可以还原 Baeyer' Reagent。 OH KMnO4 O O [O] CO2 NH2 KMnO4 褪色 NH2 Br2 Br N+ H3Br - Br Br Br NH2 CH2NH2 CN + CH2N+ H3Br - Br2 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 14 ③ IR: 烯烃的 C-H 伸缩频率 3000~3080 cm-1, C=C伸缩频率 1590~1650 cm-1。 例:3-ethyl-2-pentene的IR。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ④NMR: 烯烃双键上质子化学位移在4.2~7.5ppm: 例: 3-ethyl-2-pentene shitt (pp 5.16 90H-04-22 可北医科大学药学 3.炔烃(Alkynes) 其特征为含不饱和叁键,易被氧化。 。检定烯烃的试验同样适用于炔烃。 。见后详细介绍 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 8 15 ④ NMR: 烯烃双键上质子化学位移在 4.2~7.5 ppm。 例: 5.16 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 16 3. 炔 烃(Alkynes) 其特征为含不饱和叁键,易被氧化。 ☞ 检定烯烃的试验同样适用于炔烃。 ☞ 见后详细介绍 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ①溴-四氯化碳溶液试验:使溴的红棕色褪色, c=c Br2/CCl4 。干扰:苯酚、苯胺、苄胺、脂肪胺、吡啶等。 河北医科大学药学院 天热药物化学空李力更授 ②Baeyer'reagent(中性高锰酸钾溶液)试骏: 炔烃的叁键使高锰酸钾紫红色褪掉, C=C KMnO/H2O C=O+O=C ★干忧:炔、醇、醛、酚、芳胺、甲酸、 甲酸酯、低价硫化合物等。 河北医科大学药学院 天然物化学空李力更载授 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 9 17 ① 溴-四氯化碳溶液试验:使溴的红棕色褪色。 C C Br2 / CCl4 C C Br Br ☞ 干扰:苯酚、苯胺、苄胺、脂肪胺、吡啶等。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 17 18 ② Baeyer’ reagent(中性高锰酸钾溶液)试验: 炔烃的叁键使高锰酸钾紫红色褪掉。 ★ 干忧:炔、醇、醛、酚、芳胺、甲酸、 甲酸酯、低价硫化合物等。 KMnO4 / H2O C C C O + O C 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ③以下试验只适用于炔烃: R-c运-HA 、R-cEcA9| R-CEC-H KOH nch1W→(R-c运c2Hg| ★产物易爆炸,操作时要小心, 河北科大学学院 避免太剂量及高温回流。 19 ④R: 对称取代的C=C难以检出,无吸收带: 。不对称的C=C: 厂端基炔烃C=C伸缩频带2140-2100cml 非端基炔烃C=C2190-2260cm1(弱)。 金见下页例 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 20 天然药物化学室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 10 19 ③ 以下试验只适用于炔烃: + NO2 O2N SCl ClCH2CH2Cl C C R Cl R' R C C R` S O2N NO2 Ag+(NH3)2 R C C H R C CAg HgCl2 / KI KOH R C C H ( R C C )2 Hg ★ 产物易爆炸,操作时要小心, 河北医科大学药学院 避免大剂量及高温回流 天然药物化学室 李力更 教授 。 20 ④ IR: ☞ 对称取代的C≡C难以检出,无吸收带。 ☞ 不对称的C≡C: 端基炔烃 C≡C 伸缩频带 2140~2100cm-1 非端基炔烃C≡C 2190~2260cm-1 (弱)。 ☞ 见下页例 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 例:l-pentyne的R。 河北医科大学药学 天热药物化学空李力更报 ⑤NMR: 端基炔质子化学位移在1.9-3.5ppm。 例:l-pentyne的H-NMR。 1-pmoa Assign. shitt(ppm) 1.94 河北医科大学药学院 我化学空李力更数技 天然药物化学室李力更教授 11
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 11 21 例:1-pentyne 的 IR。 C≡C 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 22 ⑤ NMR: 端基炔质子化学位移在 1.9~3.5 ppm。 例:1-pentyne 的 1H-NMR。 1.94 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授