羧酸衍生物
第十一章 羧酸衍生物
羧酸衍生物 羧酸中的羟基被其它原子或原子团取代后所 生成的化合物。又称酰基化合物。 酰基:RCO- 酰卤RCOX 酯 RCOOR’ 酸酐 RCOOCOR 酰胺 RCONH2, RCONHR’, RCONR'2
羧酸衍生物—— 羧酸中的羟基被其它原子或原子团取代后所 生成的化合物。又称酰基化合物。 酰基: RCO– 酰卤 RCOX 酯 RCOOR’ 酸酐 RCOOCOR’ 酰胺 RCONH2 ，RCONHR’， RCONR’2
111羧酸衍生物的结构和命名 L.羧酸衍生物的结构 与酰基直接相连的杂原子(X、O、N上都具有末共 用电子对,p电子与羰基的π轨道形成pπ共轭体系。使 C-L键具有部分双键的性质。 羧酸衍生物的结构可用共振结构式表示如下: o O: [R-C-L+-+RC-L+.R-C-L+3 键长平均化 衰11-1 羧酸衍生物C-L键罐长与典型单辑C-L长比较 类型 键长/nm 类型 键长/nm 类型 键长/nm 0.1784 0.1376 0.1334 = H-C一NH2 R--C-OCH3 CH3-Cl 0.1?89 CH3-NH2 0.1474 CH3-OH 0.1430
11.1 羧酸衍生物的结构和命名 1. 羧酸衍生物的结构 与酰基直接相连的杂原子(X、O、N)上都具有末共 用电子对，p电子与羰基的轨道形成p-共轭体系。使 C-L键具有部分双键的性质。 羧酸衍生物的结构可用共振结构式表示如下： 键长平均化
2.羧酸衍生物的命名: 羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基。 酰基的名称是将相应的羧酸名称中的“酸”变成“酰基’ 例 O CH -C-OH CH2==CH-C--OH OH 乙酸 丙烯酸 苯甲酸 O CH,CH-C 乙酰基 丙烯酰基 苯甲酰基
2. 羧酸衍生物的命名： 羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基。 酰基的名称是将相应的羧酸名称中的“酸”变成“酰基”。 例：
酰卤、酰胺的命名: 羧酸名称→>酰基名称→“某酰卤”“某酰胺” CH CHO CH:-CCl CH3-CHCH2 CH2C. C1 CH2=C-C--Br 乙酰氯 4-甲基戊酰氯 a-甲基丙烯酰溴 CH3C—NH2CH2=CH—C—NH2 C=o NHs 乙酰胺 丙烯酰胺 苯甲酰胺
酰卤、酰胺的命名： 羧酸名称→ 酰基名称→“某酰卤”“某酰胺