例:以下化合物g式最稳定。 FCH2CH2F FCH2CH2OH HOCH2CH2OH 胶 多★形成分子内氢键增加了邻位交 叉式的稳定性,产生Gauche2效应。 河北医科大学药学院 天格药物化学空李力更授 例:下化合物g式最稳定。 女 邻位交又式 对位交又式 11,2,2-tetrabromoethane ,⑧可能是偶极作用使邻位交叉 式比对位交叉式要稳定一些。 河北医科大学药学院 天格药物化学室李力更授 12
12 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 23 例:以下化合物 g 式最稳定。 FCH2CH2F FCH2CH2OH HOCH2CH2OH ★ 形成分子内氢键增加了邻位交 叉式的稳定性,产生Gauche效应 。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 24 C Br Br H Br Br 1,1,2,2-tetrabromoethane H C Br Br H H Br Br 邻位交叉式 对位交叉式 ☞ 可能是偶极作用使邻位交叉 式比对位交叉式要稳定一些。 例:下化合物 g 式最稳定
例:以下化合物g式最稳定 改 攻 1.1.2.2-tetrachloroeth 1.2-dimethoxyth 粥 hydrazine hydrogen peroxide 可北医科大学药学 药物化学室李力更教 4、不饱和体系(unsaturation moleculars). R-c总Y YEoRR 构象异构体的稳定性顺序: ( 全重叠式部分重叠式对位交叉式邻位交叉式 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更载授 13
13 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 25 N H H H H hydrazine O H H hydrogen peroxide C Cl H Cl H Cl 1,1,2,2-tetrachloroethane Cl C H H OCH3 H H 1,2-dimethoxythane OCH3 例:以下化合物 g 式最稳定。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 26 4、不饱和体系(unsaturation moleculars) X= S,O,N R CH2 C Y Y= H, -OR,-R X R H H X Y H R H X Y R H H X Y H R H X Y 全重叠式 部分重叠式 对位交叉式 邻位交叉式 构象异构体的稳定性顺序:
例:丙醛(propylaldehyde,CH,CH,CHo)。 《一《-w 优势构象 以对 河北医科大学药学 天热药物化学空李力更 例:1-丁烯(1-butene,.CH,CH,CH=CH2)。 优势构象 次稳定构象 河北医科大学药学院 天热药物化学空李力更教授 14
14 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 27 例:丙醛(propylaldehyde,CH3CH2CHO)。 优势构象 H3C H H O H H H3C H O H H H H3C O H 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 28 例:1-丁烯( 1-butene,CH3CH2CH=CH2)。 优势构象 次稳定构象 H H3C H CH2 H H3C H H CH2 H
例:丁酮(butanone,CH,CH,CCH)。 ●4 优势构象 河北医利大学药学院 天热药物化学空李力更我授 对于SP2.SP2单键旋转产生的构象: 此单键并非 简单的单键 >- 顺式重叠 反式重叠 (优式构象) 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 15
15 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 29 例:丁酮(butanone,CH3CH2CCH3)。 优势构象 = O O H3C H H H H H 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 30 对于 SP2-SP2 单键旋转产生的构象: 顺式重叠 反式重叠 (优式构象) 此单键并非 C C 简单的单键 C C C C C C
例:1,3-丁二烯(1,3-butadiene)。 -” H-C 优势构象 河北医科大学药学 天格药物化学空李力更投 31 第三节环已烷系的构象分析 Conformational Analysis of Cyclohexanes 河北医科大学药学院 天热药物化学室李力更教授 16
16 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 31 例:1,3-丁二烯(1,3-butadiene)。 优势构象 C H C H C H H C H H C H C H H C H C H H 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 32 第三节 环已烷系的构象分析 Conformational Analysis of Cyclohexanes