对于聚集多烯体系： ⑧当双键为偶数时，可能造成光学异构体。 。当双键为奇数时，可能造成几何异构体。 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更教授 二、环系造成的顺反异构 Cis-Trans Isomerism from Cyclocompounds 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更数授 7
7 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 对于聚集多烯体系: ☞ 当双键为偶数时，可能造成光学异构体。 ☞ 当双键为奇数时，可能造成几何异构体。 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 二、环系造成的顺反异构 Cis-Trans Isomerism from Cyclocompounds
一、取代的单环化合物 Single-cyclo compounds 若环上有两个碳原子且各有一个取 代基，就有顺反异构。 若环上有手性碳，还可能有对映异 构。 河北医科大学药学院 天然药化学教研空李力更投 实验证明] 单环化合物可通过其平面式的对称 性来判别有否旋光性。 凡有对称中心或对称平面的，则无 旋光性。反之，则有旋光性。 斋 只能作为一个判断方法， 不能作为实际的解释！ 河北医科大学药学 天然药物化学教研空李力更教授 8
8 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 一、取代的单环化合物 Single-cyclo compounds 若环上有两个碳原子且各有一个取 代基，就有顺反异构。 若环上有手性碳，还可能有对映异 构。 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 只能作为一个判断方法， 不能作为实际的解释！ 实 验 证 明 单环化合物可通过其平面式的对称 性来判别有否旋光性。 凡有对称中心或对称平面的，则无 旋光性。反之，则有旋光性
三元环取代 无旋光（有对称面） 有对映异构体 A B 有对映异构体 有对映异构体 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更教投 四元环取代☐ 无旋光（有对称面） 有对映异构体 A 9 无旋光（有对称面）无旋光（有对称中心） 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更数授 9
9 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 A A A A A B A B 无旋光（有对称面） 有对映异构体 有对映异构体 有对映异构体 三元环取代 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 无旋光（有对称面） A A 有对映异构体 A A 无旋光（有对称面） A A 无旋光（有对称中心） A A 四元环取代
四元环取代 有对映异构体 有对映异构体 无旋光（有对称面）无旋光（有对称面） 河北医科大学药学 天然药物化学教研空李力更授 四元环取代☐ 例： cis-1-bromo-3-chlorocyclobutane 风 frans-1-bromo-3-chlorocyclobutane 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更教授 10
10 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 B A 有对映异构体 有对映异构体 B A A B 无旋光（有对称面） A B 无旋光（有对称面） 四元环取代 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 Br Cl Br Cl 例： cis-1-bromo-3-chlorocyclobutane trans-1-bromo-3-chlorocyclobutane 四元环取代