河北医科大学药学院 C型：齐墩果酸型 例：人参皂苷R, 。为五环三萜类化合物，将在下节介绍。 酸水解人参皂苷易发生异构化反应： OH △ 88 panaak6人号 2048Reea84ol 20692g#4o 8 panexad6以 二骨餐餐家子双装”断 1 天然药物化学室李力更教授 7
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 7 13 C 型：齐墩果酸型 例：人参皂苷 R0。 ☞ 为五环三萜类化合物，将在下节介绍。 R1O H COOR2 12 13 17 28 20 R1 ＝葡萄糖醛酸-葡萄糖 R2 ＝葡萄糖 河北医科大学药学院 李力更 教授 14 OH 糖 O 12 20 24 25 20(S)-protopanaxadiol 原人参二醇皂苷 20(S)-protopanaxadiol 原人参三醇皂苷 H+ HO OH 20 OH OH 20 苷键断裂及C-20差向异 构化生成一对对映体 H+ H+ OH 20 O S S R S OH 20 O R 环合 环合 20(S)-panaxadiol人参二醇苷元 20(S)-panaxadiol人参三醇苷元 20(R)-panaxadiol人参二醇苷元 20(R)-panaxadiol人参三醇苷元 酸水解人参皂苷易发生异构化反应： ☞ 用缓和酸水解，如50%乙酸于70℃加热4小时，可使 20、3-位苷键断裂。 ☞ 用盐酸且加热煮沸水解，河北医科大学药学院 则会发生苷元的异构化 李力更 教授 反应，如上例
河北医科大学药学院 人参抗时作用的有效成分及其积刻研究进服 课外阅读 罗林明，石雅宁，姜懿纳，詹济华，覃丽，陈乃宏 人参抗肿瘤作用的有效成分及其机制研究进展 .中草药，2017,48(3)：582-596 河将大学布力更 例：枣核中含有的酸枣仁皂苷A和B (jujubosides A and B)。 A:-glc(6-1)glc(3-1)ara(2-1)rha 2-1)xl B:-xyl(2-1)glc(3-1)ara(2-1)rha RO 。具有镇定、安神作用 。教材p224结构式。 天然药物化学室李力更教授 8
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 8 15 罗林明, 石雅宁, 姜懿纳, 詹济华, 覃丽, 陈乃宏*. 人参抗肿瘤作用的有效成分及其机制研究进展 [J]. 中草药，2017, 48(3):582-596. 课 外 阅 读 ： 河北医科大学药学院 李力更 教授 16 例：枣核中含有的酸枣仁皂苷A和B （jujubosides A and B）。 ☞ 具有镇定、安神作用。 ☞ 教材 p224 结构式。 RO H H O O HO A：-glc(6-1)glc(3-1)ara(2-1)rha (2-1)xyl _ B：-xyl(2-1)glc(3-1)ara(2-1)rha 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 二、羊毛脂烷型 Lanostane type 浴签 河北医科大学锅学院李力更教授 母体结构：由原萜烷碳正离子1经基团移位形成， protosterol cation I 头然入人 Ho lanostane 。结构特点见下页 天然药物化学室李力更教授 9
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 9 17 二、羊 毛 脂 烷 型 Lanostane type 河北医科大学药学院 李力更 教授 18 ☞ 结构特点见下页 母体结构：由原萜烷碳正离子 I 经基团移位形成。 HO H R H 8 13 14 15 16 17 HO 20 * p R rotosterol cation I enzyme H+ lanostane 8 14 13 17 16 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 结构特点： = 羊毛脂烷 ①环：AB、B/C、CD环互为反式构型 ②甲基：C-4:2个-CH3:C-10:B-CH:C-13:B-CH3: C-14:a-CH2。 ③侧链：C-17:B-8个C的侧链；C-20:为R构型。 3D structural model of lanostane ①环：AWB、BC、C/D环互为反式构型 ②甲基：C-4:2个-CH3:C-10:B-CH3；C-13:B-CH3t C-14:a-CH3。 ③侧链：C-17:B-8个C的侧链；C-20:为R构型。 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 10 19 ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式构型 ② 甲基：C-4：2个-CH3；C-10：β-CH3；C-13：β-CH3； C-14：α-CH3 。 ③ 侧链：C-17：β-8 个 C 的侧链；C-20：为 R 构型。 结构特点： H H H * 20 R H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 23 26 27 29 28 30 羊毛脂烷 lanostane * 河北医科大学药学院 李力更 教授 20 3D structural model of lanostane ① 环：A/B、B/C、C/D 环互为反式构型 ② 甲基：C-4：2个-CH3；C-10：β-CH3；C-13：β-CH3； C-14：α-CH3 。 ③ 侧链：C-17：β-8 个 C 的侧链；C-20：为 R 构型。 河北医科大学药学院 李力更 教授