河北医科大学药学院 例:研究酯化反应的机理。 Ocoa…CHOH-=○oat○wW 。每隔一段时间抽取一定量反应液,通 过羧基或羟基的测定,以了解试剂反应或 通过酯基或水分的测定来研究反应速度。 ★根据测出的反应速度,发现与两种反 应物的浓度的乘积成正比,于是推断出此 反应的机理为双分子级反应。 3 3.有机化合物的结构解析 包括已知物及未知物的鉴定。 。此工作经常在天然产物研究、有机合成 及国防化学、商品检验、法医化学等遇到。 ★结构鉴定属于有机分析中定性分 析,一般经过系统鉴定法测定,再结 合官能团定量分析,这对于判断一个 “可能化合物”是非常有用的数据。 河北医科大学 天格药物化学室李力更授 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 7 13 例:研究酯化反应的机理。 ☞ 每隔一段时间抽取一定量反应液,通 过羧基或羟基的测定,以了解试剂反应或 通过酯基或水分的测定来研究反应速度。 ★ 根据测出的反应速度,发现与两种反 应物的浓度的乘积成正比,于是推断出此 反应的机理为双分子二级反应。 COOH + CH2OH COOCH2 + H2O 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 14 3. 有机化合物的结构解析 包括已知物及未知物的鉴定。 ☞ 此工作经常在天然产物研究、有机合成 及国防化学、商品检验、法医化学等遇到。 ★ 结构鉴定属于有机分析中定性分 析,一般经过系统鉴定法测定,再结 合官能团定量分析,这对于判断一个 “可能化合物”是非常有用的数据。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 例:在合成一种特殊的有机玻璃的单体9,9-二 氨基芴()时,得到另一种副产物()。 HNCH.CH-CHCHCH-CH.NHz HN=CHCH2CH2CH-CH2CH2NH I:C19H24N2 II:C19H22N2 中和摩尔数2 中和摩尔数 。采用标准酸滴定碱性氨基的办法,计算 其中和的摩尔数可以很迅速地区别它们。 可北医利大 二、有机官能团定量分析的特点 1.有机元素定量分析一般需要纯品,而官能团 定量分析很多情况下不需要纯品。 在许多情况下可直接用于 测定混合物中某一组分的官能 团,从而确定该组分的含量。 信见下页例 河北医科大学 天然药物化学空李力更数授 天然药物化学教研室李力更教授 8
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 15 例:在合成一种特殊的有机玻璃的单体9,9-二 氨基芴(I)时,得到另一种副产物(II)。 ☞ 采用标准酸滴定碱性氨基的办法,计算 其中和的摩尔数可以很迅速地区别它们。 H2NCH2CH2CH2 CH2CH2CH2NH2 HN CHCH2CH2 CH2CH2CH2NH2 C19H24N2 中和摩尔数2 C19H22N2 中和摩尔数1 I: II: 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 16 1. 有机元素定量分析一般需要纯品,而官能团 定量分析很多情况下不需要纯品。 二、有机官能团定量分析的特点 ☞ 见下页例 在许多情况下可直接用于 测定混合物中某一组分的官能 团,从而确定该组分的含量。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 例:测定反应转化。反应物与产物的C、H 含量相近,难用元素定量分析法来鉴别 其反应转化情况。 ○oy-Co甲靴-Oote。 82 01 富而采用测定甲氧基,则很容易鉴 别反应前后的化合物的转化情况。 河北医科大学 天药物化学空李力更授 2.对于同分构体,官能团测定却体现出优点。 若用元素定量分析则更是无能为力。 例:1,3-丙二醇与1,2-丙二醇的测定。 此两个化合物的原子组成完全相同,C、 H的含量也完全相同。 如果用HIO4氧化法测定相邻羟基的方 法,就能将1,2-丙二醇方便地鉴定出来(包 括定性与定量)。 河北医科大学 天然药物化学空李力更载授 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 9 17 例:测定反应转化。反应物与产物的 C、H 含量相近,难用元素定量分析法来鉴别 其反应转化情况。 ☞ 而采用测定甲氧基,则很容易鉴 别反应前后的化合物的转化情况。 CH2 OH 甲基化 CH2 OCH3 C%=84.78 H%=6.52 C%=84.81 H%=7.07 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 18 2. 对于同分构体,官能团测定却体现出优点。 若用元素定量分析则更是无能为力。 例:1,3-丙二醇与 1,2-丙二醇的测定。 此两个化合物的原子组成完全相同,C、 H 的含量也完全相同。 如果用 HIO4 氧化法测定相邻羟基的方 法,就能将 1,2-丙二醇方便地鉴定出来(包 括定性与定量) 。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 3.在纯化合物的结构鉴定,官能团定量分析 也有特殊价值。 。准确、快速确定未知物结构, 河北医科大学 天格物化学空李力更载授 注意 尽管官能团定量分析有很多优势, 但是其分析主要是利用试剂与有机化合 物中的官能团的化学反应进行测定。 因此,要考虑分子中其余部分的结 构对被测官能团活性的影响。 药物学空李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 10 19 3. 在纯化合物的结构鉴定,官能团定量分析 也有特殊价值。 ☞ 准确、快速确定未知物结构。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 20 尽管官能团定量分析有很多优势, 但是其分析主要是利用试剂与有机化合 物中的官能团的化学反应进行测定。 因此,要考虑分子中其余部分的结 构对被测官能团活性的影响。 注 意 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 提示 严格说,没有一种分析方法能普 遍适用于含某官能团的全部化合物, 必须根据具体情况选择不同的方法。 由于有机化合物种类繁多、 化学反应多样性,加之化学法、 仪器法各有优点和局限性,要在 实际工作中相互补充。 天药塑学空李力更技 第二节有机化合物 官能团定量分析的化学基础 (简介) 天高南化李力更银提 天然药物化学教研室李力更教授 11
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 11 21 严格说,没有一种分析方法能普 遍适用于含某官能团的全部化合物, 必须根据具体情况选择不同的方法。 提 示 由于有机化合物种类繁多、 化学反应多样性,加之化学法、 仪器法各有优点和局限性,要在 实际工作中相互补充。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 22 第二节 有 机 化 合 物 官能团定量分析的化学基础 (简 介) 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学