(乙)臭氧化 将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中 R R C=C C H20 R H R R C=0+0=C H202 R 酮 醛 产物中有醛又有HO2,所以醛可能被氧化,使产物复杂化。 加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化: H,0/Zn R\ C=0 R、0、/R R (酮) ()H R 0-0 H202R R C=0+0=C OH 酮) (酸
(乙) 臭氧化 将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中： C=C + O3 R R' H R" R R' H R" O O C O C H2 O R R' H R" C=O + O=C 酮 醛 + H2 O2 产物中有醛又有H2O2， 所以醛可能被氧化， 使产物复杂化。 加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化： R R' H R" O O C O C H2 O2 H2 O/Zn R R' C=O + O=C R" OH （酮） （酸） R R' H R" C=O + O=C （酮） （醛）
烯烃臭氧化反应的意义: 从产物推出原来的烯烃的结构。例: H20/Zn H\ CH 某烯烃3 C=0+0=C CH 那么,原来的烯烃为 /CH H /CH3 G0+0=C (异丁烯) CH CH
烯烃臭氧化反应的意义： 某烯烃 O3 H2 O/Zn H H C=O + O=C CH3 CH3 那么，原来的烯烃为 ： H H C=O + O=C CH3 CH3 C=C H H CH3 CH3 (异丁烯) 从产物推出原来的烯烃的结构。例：
例2:某烯烃 H202/H20 C=0+0=—C=0+0=C HO OH OH CH 那么,原来的烯烃为: CH 3 CH3 HOy C0 0FC-0T0+ oFc\-> CH2CH=CH-CH=C oh : al CH CH 随着工业臭氧发生器的改进,烯烃臭氧化反应在工业 上得到了应用
某烯烃 O3 H2 O2 / H2 O HO C=O + O=C C=O + O=C CH3 CH3 OH OH CH3 例2： HO C=O + O=C C=O + O=C CH3 CH3 OH CH3 OH CH3 CH=CH-CH=C CH3 CH3 随着工业臭氧发生器的改进，烯烃臭氧化反应在工业 上得到了应用。 那么，原来的烯烃为：
炔烃臭氧化可生成α-二酮和过氧化氢,随 后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸 (1)0 C≡C -C--C-+ H202--CO0H+ HOOC (2)H20 例如: CH2CH2CH2C≡CCH (1)Q3 CH CHCH CO0H HOOCCH (2)H20 丁酸 乙酸
炔烃臭氧化可生成α-二酮和过氧化氢，随 后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸。 -C C- (1) O3 (2) H2 O -C--C- + H2 O2 -COOH + HOOCO O 例如： CH3 CH2 CH2 C CCH3 (1) O3 (2) H2 O CH3 CH2 CH2 COOH + HOOCCH3 丁 酸 乙 酸
(丙)环氧化反应 >0=C 有机过酸 Q0<(保持双键构型!) 0 0 0 常用的过酸有:HC-0-0-H CH2-C-0-0H 过氧甲酸 过氧乙酸 C C6H5-C-0-0-H C-0-0-H CF3-C-0-0-H 过氧苯甲酸 过氧间氯苯甲酸 三氟过氧乙酸
(丙) 环氧化反应 C=C C---C (保持双键构型!) O 有机过酸 常用的过酸有： O C6 H5 -C-O-O-H O CF3 -C-O-O-H O H-C-O-O-H C-O-O-H Cl O CH3 -C-O-O-H O 过氧甲酸 过氧乙酸 过氧苯甲酸 过氧间氯苯甲酸 三氟过氧乙酸