河北医科大学药学院 面更文献资料： 《实用天然产物手册 一生物碱》 什是碱 物碱 2005-05 ￥80.00 早期的生物碱定义： 一、生物碱的定义 1819年，德国药剂师Meissner Definition of alkaloids 提出了生物碱的定义： (1 Alkaloid"-(Alkali-like) ★植物来源、有碱性、含氨原子杂环结构、 具有显着生物活性的一类天然有机物。 中国《化学大辞典》中对生物碱的定义： 生物定义最断：☐ 来源于生物界（以植物为主，动物及海弹 生物碱是存在于生物体内、含 等生物中也存在)且具有一定碱性的含氢有机 负复化态原子，且绝大多数具有 物，其大多数以含氯杂还形式存在（少数例 含氢杂还的天然有机化合物。 外)，多数有旋光性以及明显的生理活性。 ★提示：按N的化状态叙述的定义。 有关定义的解和说明见下。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更教授 6 31 重要文献资料： 《实用天然产物手册——生物碱》 作 者：杨秀伟 出 版 社：化学工业出版社 页 数：477 出版时间：2005-05 价 格：￥80.00 32 什么是生物碱 33 一、生 物 碱 的 定 义 Definition of alkaloids 34 1819年，德国药剂师 Meissner 提出了生物碱的定义： 早期的生物碱定义： “Alkaloid” ~（Alkali-like） C. F. W. Meissner （1792-1853，Germany） ★ 植物来源、有碱性、含氮原子杂环结构、 具有显著生物活性的一类 天然有机物。 35 中国《化学大辞典》中对生物碱的定义 中对生物碱的定义： 来源于生物界（以植物为主，动物及海洋 等生物中也存在）且具有一定碱性的含氮有机 物，其大多数以含氮杂环形式存在（少数例 外），多数有旋光性以及明显的生理活性。 36 生物碱定义最新表述： ☞ 有关定义的解释和说明见下页。 生物碱是存在于生物体内、含 负氧化态氮原子，且绝大多数具有 含氮杂环的天然有机化合物。 ★ 提示： 按 N 的氧化状态叙述的定义
河北医科大学药学院 有关解释&说明： 有关解释&说明： 负氧化态N:包括融(3)、酰胺(-3)、 >定义中不包括： 氨颤化物(1)。 低分子胺类（如：甲胺、乙胺等） 。排除含硝善(+3)、亚硝盖(+1)等物， 基酸、氢基塘、肽类（肽类生物碱除外） 核苷酸 ·一般不包括低分子胺类（如：甲胺、乙胺等） 硝基和亚硝基类 ◆环状结构：排除了小分子的胺类、非环的多胺 ◇某些生物碱无碱性。 和酰胺。 。实际上有些非环的胺类或酰胺属于生物碱 例：水仙(colchinine)和胡搬藏(piperine) 范晴，如：麻黄碱、伪麻黄碱等。 例：麻黄碱(ephedrine)。 wgC 。临床用于治疗皮肤癟 。具有抗、抗 ,某些无合N杂环结构的化合物也属生物碱 和白血病，但毒性大。 菌、杀虫等作用。 不仅来自于植物，而且来源于动物、微生物、 有些生物碱有时习惯上称为生物胺(biological 海洋生物。 amines.),但也于生物碱大类。 例：从中药素香中分离得到的生物碱吐啶。 例：甜菜碱和胆 3 CHACH.cOC muscopyridine procyanine 天然药物化学教研室李力更教授 1
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更教授 7 37 有关解释 & 说明： 负氧化态 N：包括胺（-3）、酰胺（-3）、 氮氧化物（-1）。 ☞ 排除含硝基（+3）、亚硝基（+1）等物。 *一般不包括低分子胺类（如：甲胺、乙胺等） 38 有关解释 & 说明： 定义中不包括： 低分子胺类（如：甲胺、乙胺等） 氨基酸、氨基糖、肽类（肽类生物碱除外） 蛋白质 核酸、核苷酸 卟啉类 维生素类 硝基和亚硝基类 39 环状结构：排除了小分子的胺类、非环的多胺 和酰胺。 ☞ 实际上有些非环的胺类或酰胺属于生物碱 范畴，如：麻黄碱、伪麻黄碱等。 某些无含 N 杂环结构的化合物也属生物碱类。 例：麻黄碱（ephedrine）。 Ph C C HO CH3 H NHCH3 H 40 某些生物碱无碱性。 ☞ 临床用于治疗皮肤癌 和白血病，但毒性大。 例：秋水仙碱（colchinine）和胡椒碱（piperine）。 ☞ 具有抗癫痫、抗 菌、杀虫等作用。 N O O O 胡椒碱 piperine CH3O CH3O CH3O NHCCH3 O O OCH3 秋水仙碱 colchicine 41 不仅来自于植物，而且来源于动物、微生物、 海洋生物。 例：从中药麝香中分离得到的生物碱麝吡啶。 N N O CH3 muscopyridine procyanine N CH3 例：pyocyanine 来自微生物绿脓杆菌。 42 有些生物碱有时习惯上称为生物胺（biological amines），但也属于生物碱大类。 例：甜菜碱和胆碱。 (CH3)3N CH2COO 甜菜碱 lycine，betaine (CH3)3N CH2CH2OH 胆碱 choline OH